L'été 1985, David Meyers, 20 ans, travaille comme entraîneur de tennis au Red Oaks Country Club dans une banlieue du New Jersey, tandis que ses parents, sa copine et ses collègues veulent l'entraîner vers un futur qu'il n'est pas sûr de vouloir.

David se retrouve plongé dans une arnaque surprenante quand il accepte d'être le partenaire de Getty lors d'un match de tennis en dehors du travail. Tandis que David apprend à connaître la fille de Getty, Skye, que Nash rêve de jouer en bourse et que Wheeler et Misty se rapprochent au cours en apprenant à se garer.

David persuade Barry de l'engager pour filmer un mariage à Red Oaks. Pendant que le club sort pour fêter ça, Nash affronte un rival pour impressionner le père de la futur mariée et Wheeler hésite à accepter la proposition excentrique qu'un inconnu vient lui faire.

Le programme romantique qu'a prévu David pour l'anniversaire de Karen tombe à l'eau, tandis que le conseiller matrimonial de Sam et Judy leur prescrit un nouveau médicament d'empathie pour puiser dans leurs sentiments amoureux et Misty arrange le pire des rendez-vous avec une inconnue pour Wheeler.

Avec la Fête de l'Indépendance qui bat son plein à Red Oaks, Getty inscrit David pour être son coach pour le championnat de tennis qui se profile et Wheeler surprend le copain de Misty dans une position compromettante. Pendant ce temps, Judy éprouve des sentiments conflictuels envers sa prof de yoga.

David est engagé pour tourner un film érotique amateur pour des quarantenaires échangistes du club, mais l'expérience ne fait franchement pas fantasmer. Pendant ce temps, Karen fait des essais comme mannequin de main pour Barry et Judy organise une fête pour les étudiants de son cours d'immobilier, au grand dam de Sam.

Un mystérieux alcool japonais donne à David et Sam un aperçu très intime de la vie de l'autre.

David et Skye s'interrogent sur leurs futurs respectifs, sur le plan amoureux et professionnel, quand ils passent une soirée à New York. Wheeler et Misty passent la nuit à errer dans la ville en voiture en parlant de la vie.

Les tensions entre David et Barry, sa récente soirée passée avec Skye et sa prise de distance avec Karen menacent de ruiner une bar-mitzvah à Red Oaks pour laquelle il a été engager pour filmer. Tandis que Wheeler cherche partout un sac de cocaïne qui a disparu.

Alors que la fin de l'été approche, David entraîne Getty pour le championnat de tennis et les membres de l'équipe du Red Oaks se font leurs adieux. Mais des bouleversements attendent les Meyer et les Getty.

Après s'être avoué leurs sentiments l'un pour l'autre à la fin du dernier été, David et Skye se retrouvent à Paris pour célébrer la nouvelle année. Mais des invités surprise menacent de gâcher leur semaine romantique dans la Ville Lumière.

Alors que la saison estivale commence au Red Oaks Country Club, l'avenir universitaire de David s'assombrit. Wheeler tente de devenir un peu plus qu'un ami aux yeux de Misty, son amour caché de toujours. Pendant ce temps, Getty, le président du club, voit son statut remis en question, tandis que Sam et Judy s'habituent à leur vie de célibataires.

À l'occasion de la fête des pères, Skye convainc David de l'accompagner à un brunch avec son père Getty, qui est loin d'être ravi à l'idée de passer du temps avec sa fille. Sam veut profiter de l'occasion pour passer du bon temps avec son fils. Nash jette son dévolu sur une riche veuve du club alors que Wheeler s'adonne à des combines lucratives.

David se lance en tant que vidéaste indépendant en filmant une bris et accepte l'invitation de Getty à déjeuner en ville. De retour à la maison, Judy et ses nouvelles amies passent de bonnes soirées entre filles, tandis que Sam se rend à un rendez-vous surprise.

Inculpé de délits d'initié, Getty se prépare à faire face à la justice. L'idylle entre Nash et la veuve Horowits s'intensifie. David se demande si son image de garçon de la banlieue est bien compatible avec le nouveau style de vie urbain que mène Skye.

La pression du procès pesant sur ses épaules, Getty se tourne vers une confidente insolite, à la rechetche d'un soutien moral : une étudiante de Wheeler se rapproche un peu trop de lui. Et alors que Skye éprouve des difficultés à se faire un nom sur la scène artistique new-yorkaise, David et Karen reprennent contact.

Des tensions éclatent alors que les Getty fêtent leurs 25 ans de mariage au club. Pendant ce temps, Sam se met à la recherche d'un amour perdu et Skye apprend pour les déjeuners secrets entre son père et David. Wheeler prend son temps afin d'éviter tout déboire amoureux avec Misty.

Barry engage David pour filmer son enterrement de vie de garçon à Atlantic City, alors que Nash et Wheeler se lancent dans le road trip le plus périlleux pour leur vie. Sam et Judy joignent leurs forces pour retrouver le chat de Sam.

Alors que Karen et Barry s'apprêtent à échanger leurs vœux, David se retrouve aux prises avec un Nash désespéré, le ton monte avec ses parents et des choix difficiles s'imposent à lui.

La pression gagne Getty alors que la justice et le scrutin des élections du club s'apprêtent à rendre leur verdict. La fin de l'été approchant, Wheeler et Misty se demandent de quoi sera fait l'automne. David définit son indépendance et prend une décision quant à l'offre d'emploi lucrative de Getty.

En cet été de 1987, David Meyers vit à New York et travaille dans une société de production vidéo. Malheureusement, ses rêves de devenir cinéaste et sa vie amoureuse ne progressent guère. Pendant ce temps, à Red Oaks le joueur de tennis professionnel, Nash, apprend d'alarmantes nouvelles sur l'avenir du club.

Alors que David cherche à se faire embaucher pour diriger une publicité pour chiens, son meilleur ami Wheeler apprend qu'un séduisant rival a de l'affection pour sa copine Misty. Nash rend visite à Getty en prison, lui apportant une terrible nouvelle qui menace Red Oaks. Un agent de l'IRS entraine Sam dans une affaire pour laquelle aucun d'entre eux n'est qualifié.

Wheeler considère une proposition inhabituelle de son professeur de littérature à Columbia. Malgré les avertissements de son ex-femme Judy, Sam décide de faire affaire avec Terry. Getty recrute David pour l'aider à sauver sa Red Oaks bien-aimée.

Un soir en ville, Sam et Shirley rencontrent des problèmes. À la suite d'une réprimande de son patron Derek et d'une dispute avec Wheeler, David cherche à faire bonne figure.

Getty profite de sa liberté conditionnelle pour saisir sa dernière chance de sauver Red Oaks de la démolition. Le business de Sam fait face à un contretemps. Misty et Wheeler doivent gérer toutes sortes de propositions. Après plusieurs mois d'hésitation, David prend enfin la bonne décision.

La fin de l'été se profile, ainsi que celle d'une époque pour Red Oaks mais promet un avenir meilleur pour David et ses amis.