Le 16 janvier 1920, le 18e amendement de la Constitution américaine prend effet. La production et la vente d'alcool sont interdites sur tout le territoire des Etats-Unis. A Atlantic City, à la demande de Margaret Schroeder, une charmante femme enceinte, un homme d'affaires, Nucky Thompson, prend la parole à la tribune d'un meeting de la Ligue féminine de Tempérance. Il fustige la consommation d'alcool. Le soir même, il conseille à son patron de se lancer dans la distribution clandestine de bouteilles, où les profits, pensent-il, seront immenses...

L'inspecteur Nelson Van Alden enquête sur un crime dont il sent que les vrais coupables lui ont jeté le bouc émissaire idéal entre les pattes. Il rend visite à Nucky et en ressort convaincu que l'homme d'affaires est totalement corrompu. Nucky s'arrange avec son frère, Elias, qui travaille dans la police, pour contrôler l'enquête. Pendant ce temps, à Chicago, Al Capone fait clairement comprendre à un journaliste local ce qu'il pense des accusations de la presse contre Johnny Torrio. A Atlantic City, Nucky et son mentor, le vieux commodore Kaestner, discutent des élections prochaines et du vote des femmes. Nucky doit ensuite s'occuper de Margaret Schroeder....

A la recherche d'un témoin pouvant éclairer les circonstances d'un massacre, Nucky, Van Alden et Rothsteen s'intéressent à un patient hospitalisé qui pourrait bien en savoir long sur la tragédie. Les débuts de Chalky dans l'affaire de contrebande de Mickey Doyle sont difficiles. Nucky tente de faire le point sur ses relations avec Lucy. Margaret démarre dans son nouveau poste, dans une boutique française. Pendant ce temps, Jimmy sollicite les conseils de Nucky avant son voyage...

Jimmy endormi dans les bras d'une jeune prostituée, Pearl, a la surprise d'être réveillé par un Al Capone plus plaisantin que jamais. Son oreiller n'y survit pas. A Atlantic City, la fête d'anniversaire de Nucky bat son plein. Nucky ne perd pas la tête pour autant. Il entend mener à bien son projet de faire paver les rues de la ville et compte pour cela sur l'aide de deux invités prestigieux, le sénateur Edge et le maire de Jersey City, Hague, qu'il demande à Eddie de traiter comme des rois...

Le trafic d’alcool se révèle fort lucratif et Nucky s’enrichit rapidement. Mais c’était sans compter sur la frustration de Margaret qui, en sous-main, s’arrange pour faire savoir à qui de droit comment détruire une cargaison de bière dans un garage. Le jour du dîner annuel que donne Eve pour la Saint Patrick, Nucky compose avec les ambitions avortées de son frère. A New York, Arnold Rothstein s’inquiète pour son avenir. A Chicago, Jimmy affronte les conséquences d’une attaque sordide perpétrée par Charlie Sheridan.

Un vol commis à l’encontre de l’une de ses salles permet à Nucky de diriger les soupçons vers Lucky Luciano. Margaret trouve le courage de résister à Lucy. Nucky lui propose de changer de situation. A Chicago, les relations difficiles d’Al Capone avec la famille modifient ses relations avec Jimmy, engagée dans une difficile partie avec Johnny Torrio et Charlie Sheridan.

L’accident dont est victime son père offre à Nucky l’occasion inespérée de remettre à neuf l’appartement de son enfance. Lors d’une visite dans un hôpital militaire, Jimmy se prend d’amitié pour un vétéran défiguré, Richard Harrow, dont il apprécie le jugement aiguisé. Chalky étudie une proposition susceptible de régler le problème que lui pose Nucky. Angela se console de l’absence de Jimmy. Lucky Luciano passe un accord avec les frères D’Alessio. Margaret tente de faire part à Nucky de ses pénibles souvenirs d’enfance.

Nucky se rend à Chicago pour la Convention nationale du Parti républicain dans l’espoir d’aider son vieil ami, le sénateur Edge, à décrocher une vice-présidence sur le prochain ticket présidentiel. L’entregent d’un nouveau venu, le sénateur Harding, de l’Ohio, bouleverse ses plans. Le discours de Harding séduit les électeurs. Son principal conseiller, Harry Dougherty, parvient à influencer Nucky, qu’irrite l’incapacité de son candidat à faire avancer le dossier des routes dont Atlantic City a besoin. A Atlantic City, précisément, le gang D’Alession fait des siennes et donne du fil à retordre au shérif Eli...

De retour à Atlantic City, Jimmy, plus mûr, contraint Nucky à être plus clair avec lui. Il veut à tout prix éviter de tomber dans un piège. Il assujettit également Angela à son pouvoir et la dissuade de continuer à céder à ses tentations. Arrêté par Van Alden, Jimmy se retrouve en mauvaise position. A New York, lors d’une entrevue avec les frères D’Alessio et Doyle, Arnold Rothstein se montre explicite sur l’intérêt qu’il ressent pour Atlantic City. La ville entre en campagne municipale. Face à une candidature démocrate, Nuky comprend qu’il lui faut changer quelques têtes...

La tentative d’assassinat de Nucky a échoué. Rothstein, les frères D’Alessio et Mickey, qui a échoué à tuer Nucky, font le point. D’une phrase ambiguë de Rothstein, Mickey déduit que le truand est prêt à l’offrir en pâture aux D’Alessio pour se faire pardonner. Aussi n’a-til rien de plus pressé que de prendre contact avec Nucky et de tout lui déballer des sombres manoeuvres de Rothstein à son encontre. Nucky se jure de faire de Rothstein le plus riche cadavre de New York...

Jimmy accepte de rendre visite à son père mourant. Le drame de son enfance éclate. Le Commodore l’a en effet engendré alors que sa mère n’avait que 13 ans. Nucky et Margaret se disputent. Nucky est également décidé à retirer à son frère la position éminente qu’il occupe. L’administration de la ville doit changer, or Eli est un personnage par trop falot. Van Alden commence à se méfier sérieusement de l’agent Sebso...

Le scrutin qui se prépare à Atlantic City occupe Nucky. L’accord que Torrio recherche entre deux ennemis, que tout opposait jusqu’ici, pourrait changer bien des choses. Jimmy doit faire face à un choix délicat. De leur côté, Margaret, Van Alden et Eli s’interrogent aussi sur leur avenir.

L'autorité de Nucky est ébranlée par une rébellion au sein de ses plus proches collaborateurs. Chalky, lui, doit faire face à une violente attaque du Ku Kux Klan. Tandis que Margaret tente de gérer de son mieux les gros problèmes disciplinaires de son fils, Angela et Gillian se disputent l'affection de Jimmy. Enfin, Van Alden offre à son épouse un cadeau d'anniversaire peu banal...

Nucky sent que le contrôle d'Atlantic City lui échappe. Avant de prendre des initiatives, il doit découvrir qui l'a trahi. Il sait qu'il s'agit d'un de ses proches, mais lequel ? Au même moment, des agents investissent son bureau, en quête de preuves compromettantes. Margaret décide de lui venir en aide. Pendant ce temps, à New York, Jimmy parle affaires avec Arnold Rothstein. Mais Meyer Lanski et Lucky Luciano apparaissent bientôt comme de meilleurs partenaires potentiels. En prison, Chalky subit la pression incessante de Dunn Purnlsey, un codétenu...

Les cargaisons d'alcool ont du mal à arriver à Atlantic City en raison de l'accord passé entre le Commodore et les gardes-côtes. Une mauvaise nouvelle pour Nucky, qui tente déjà de surmonter ses problèmes judiciaires. Il décide de se rendre à Washington, espérant obtenir la fin du blocus grâce à ses relations. Pendant ce temps, Owen essaye de se faire bien voir en interceptant une livraison, Van Alden affronte la folie grandissante de Lucy et Margaret part en quête de sa famille...

Jimmy et Mickey, qui ont beaucoup d'invendus sur les bras, tentent d'écouler leur stock d'alcool à Philadelphie. Pendant ce temps, Nucky passe un accord inédit pour reprendre le contrôle du trafic à Atlantic City. Son avocat lui apporte également de bonnes nouvelles : il aurait trouvé un moyen de lui permettre de participer aux élections. Pendant ce temps, l'autorité du Commodore est remise en question et Chalky se retrouve acculé...

Après une violente dispute avec ses ennemis, Nucky amène un invité surprise qui prend la parole durant le discours de commémoration en hommage aux vétérans de la guerre. A court de solutions, Eli se demande qui sont vraiment ses amis, mais cela le conduit à s'enfoncer encore un peu plus la tête dans le sable. Nucky embauche un nouvel avocat, pour l'aider à affronter son implication dans un scandale d'élections truquées. Richard, de son côté, part dans une quête spirituelle durant une partie de chasse en forêt, avant de revenir aux côtés de Jimmy, qui entre en conflit avec la classe dirigeante de la cité...

Harry Daugherty apporte de Washington de bien mauvaises nouvelles, qui pourraient entraîner Nucky vers de vilaines perspectives. Celui-ci rassemble toute une équipe pour une importante livraison d'alcool à Philadelphie. Pendant ce temps, Jimmy entre en contact avec Leander Whitlock pour parler affaires, mais il finit par se tourner vers Manny Horvitz pour obtenir des résultats. Margaret prépare son fils pour le grand jour, celui de sa première confession, tandis que Van Alden doit se battre pour ne pas sombrer lorsqu'il apprend que la santé d'un de ses collègues se détériore irrémédiablement...

Margaret part à Brooklyn pour rendre visite à son frère, sa femme et ses trois jeunes soeurs, mais l'accueil s'annonce mitigé. Jimmy assiste à une importante réunion avec son équipe, est lorsque Nucky est mis à l'écart, Eli propose de l'abattre. Jimmy est tiraillé et prend conseil auprès de la gent féminine. Van Alden arrive à son bureau qui a été investi par le procureur, qui cherche à faire tomber Nucky. Al propose de passer un coup de fil à Chicago, pendant que Lucy emmène son bébé pour rendre visite à Nucky. Celui-ci prend à son tour le téléphone en main, pour appeler Van Alden...

Alors que son père vient de mourir, Nucky revoit l'ordre de ses priorités. Il demande aux enfants de Margaret de l'appeler papa, et s'empresse de faire une importante révélation à Jimmy et son entourage. Il souhaite également partir pour l'Irlande. Concernant ses ambitions politiques, Nucky prend conseil auprès d'Arnold Rothstein, mais Eli est perplexe quant aux réelles motivations de son frère. Angela découvre avec effroi les étranges méthodes de son mari pour parvenir à ses fins. Jimmy, de son côté, tente un coup de poker qui place Mickey Doyle dans de sales draps. Van Alden engage une nourrice pour Abigale...

Nucky arrive à Belfast avec un cercueil, destiné à accueillir la dépouille de son père. Sur place, il fait la rencontre de McGarrigle, à qui il fait une proposition d'affaires, mais ce dernier semble réticent, et préfère conclure avec les Anglais. A la maison, Emily est tombée malade. Jimmy livre Manny Horvitz à Gordon, et Chalky ordonne aux travailleurs noirs de quitter leur poste. Le procureur Randolph s'intéresse de près aux funérailles du père de Nucky, pendant que Jack Dempsey s'apprête à disputer le quatrième round de son combat contre Georges Carpentier. Qui de Jimmy ou de Randolph parviendra à faire tomber Nucky ?...

Nucky prouve à tout le monde qu'il a plus d'un tour dans son sac, en trouvant une nouvelle source d'approvisionnement pour l'alcool. Jimmy et ses partenaires se mettent alors à la recherche d'un nouveau mécène à Atlantic City. Pendant ce temps, la grève des travailleurs Noirs pose bien des problèmes au beau milieu de la saison touristique. Nucky renvoie son avocat, avant de se rendre à New York pour en trouver un nouveau. Margaret doit surmonter ses problèmes de conscience et s'en remet à la foi pour permettre à Emily de marcher à nouveau. Jimmy envoie Mickey régler sa dette auprès de Manny avec de l'alcool...

Une série de flashbacks qui ramènent Jimmy et Angela à l'époque de leur rencontre à Princeton explique pourquoi Jimmy cherche à à renverser l'empire de Nucky. Bill Fallon révèle à Nucky que Randolph s'apprête à la faire plonger pour le meurtre de Hans Schroeder. Margaret et le père Brennan encouragent Emily dans ses premiers pas, et le prêtre suggère à Margaret de se montrer généreuse avec l'Eglise. Persuadé que Jimmy a tué Angela, le gang se réunit à l'entrepôt et propose de vendre la part de Jimmy. Au lieu d'avouer à Nucky sa liaison avec Owen, Margaret prétend ne plus supporter de vivre avec l'assassin de son mari...

Chalky accepte de mettre un terme à la grève des travailleurs noirs, et fait savoir à Nucky que Jimmy est prêt à négocier. Manny fait un marché avec Nucky : Waxey contre Jimmy. Randolph rencontre Margaret et lui propose de coopérer pour faire plonger Nucky. Celui-ci fait une demande en mariage à Margaret, pour lui éviter d'avoir à témoigner contre lui. Le procès à son encontre prend une tournure inattendue pour le procureur Randolph, qui voit toutes ses preuves s'évanouir. Nucky, Manny, Eli et Owen attendent Jimmy, dans ce qui ressemble fort à un traquenard, et Nucky peut enfin célébrer le projet d'autoroute qui vint d'être accepté...

C'est la Saint-Sylvestre 1922. Pour fêter dignement ce passage à 1923, Nucky Thompson organise chez lui une soirée costumée égyptienne. Entre des ersatz de sphinx et autres pyramides rappelant les expéditions des égyptologues, un homme déguisé en Howard Carter distribue des bibelots aux invités. Nucky a aussi convié sa nouvelle maîtresse, Billie Kent, espérant profiter de l'occasion pour l'introduire en société. Celle-ci ne tarde pas à pousser la chansonnette en duo avec Eddie Cantor...

Nucky joint l'utile à l'agréable à New York. Il noue des liens avec Gaston Means, un proche de l'attorney général Harry Daugherty. A Saint-Theresa, Margaret découvre que son altruisme ne suffit malheureusement pas à dissiper toutes les tensions. Gyp prolonge son séjour à Tabor Heights, une petite ville située entre Atlantic City et New York, où il voit une opportunité pour ses affaires. Maybelle n'arrive pas à se mettre d'accord avec son père concernant son avenir avec Samuel, tandis qu'Eli fait une connaissance...

Nucky est de mauvaise humeur. Il a fait un cauchemar et l'absence de Billie lui pèse. Il accepte à contrecoeur de se rendre avec Margaret à une cérémonie organisée en son honneur à l'église. Gyp et lui concluent un accord pour un transport d'alcool. Alden regrette de devoir frayer avec ses collaborateurs, tandis que Margaret ne s'en laisse pas conter à la tête de sa clinique...

Après avoir pourchassé un voleur de bouteilles d'alcool, Nucky et Owen passent une longue nuit à se cacher de la police. Margaret, elle, retrouve un visage familier en faisant la promotion des cours du docteur Mason à la nouvelle clinique pour femmes. A New York, Lucky Luciano entre dans des négociations féroces avec Joe Masseria à propos d'un stock d'héroïne. Pendant ce temps, à Chicago, les tensions montent entre Al Capone et O'Banion, quand Capone apprend qu'un de ses collaborateurs est malmené. Mickey et Eli manigancent une affaire qui pourrait bien avoir des conséquences néfastes pour Nucky et Gyp...

Rothstein s'en prend violemment à Nucky en lui reprochant de ne pas s'occuper correctement de leur trafic d'alcool. Après cette sérieuse dispute, il fait aussi parvenir un message menaçant à Gyp, à Tabor Heighs. A Washington, Gaston Means semble avoir déniché une belle opportunité lorsqu'il découvre que Harry Daugherty est sujet à une enquête, menée conjointement par le Sénat et le ministère de la Justice. De son côté, Billie a trouvé une nouvelle vedette qui pourrait bien redonner vie à son spectacle sur le déclin. Pendant ce temps, Alden et Sigrid reçoivent un visiteur inattendu...

Après avoir été détenu à Washington par les hommes de main de Daugherty, Nucky tente une approche auprès d'Esther Randolph, son ancienne ennemie jurée. Autour d'un déjeuner, ils finissent par aborder un sujet qui les concerne tous les deux : leur adversaire commun, Harry Daugherty. Un peu plus tard, Nucky reçoit une proposition intrigante de la part de Gaston Means. A Atlantic City, Margaret doit veiller sur Teddy, dont les vieux démons ressurgissent, tandis qu'Owen mène l'enquête sur les origines d'un incendie. Pendant ce temps, Gillian se dispute avec Lucky et trouve un remplaçant à Jimmy...

Nucky, Margaret et les enfants acceptent une invitation à dîner chez Eli et son épouse, le dimanche de Pâques. Eli profite de la réunion familiale pour tenter de revenir dans les bonnes grâces de Nucky. Richard et Tommy sont invités à passer la journée chez les Sagorsky, où le père de Julia enchaîne les verres et finit par avoir l'alcool violent. Pendant ce temps, Gillian, elle, reste chez elle et fait un énorme sacrifice afin d'améliorer son avenir. A New York, après le dîner et les prières à l'église, Gyp fait un tour en ville à la recherche de Joe Masseria. Il compte bien obtenir sa bénédiction...

Nucky élabore un plan pour faire tomber le ministre de la Justice. Gillian, qui s'est faite comme elle pouvait à la mort de Jimmy, met en marche une implacable stratégie de vengeance. De son côté, Margaret accompagne Owen à la campagne afin de trouver un poney à Emily et se lance ensuite dans une conversation assez intime avec le docteur Mason. Avec le soutien de son épouse, Nelson, lui, se découvre une nouvelle vocation. Pendant ce temps, Nucky essaie d'arranger les choses avec la téméraire et indépendante Billie. Celle-ci, au grand dam de Nucky, a dans l'idée de faire carrière dans le cinéma...

Nucky est encore sous le choc de sa commotion cérébrale et se remet doucement dans une suite de l'hôtel. Il n'a qu'une idée en tête : enrôler quelques-uns de ses partenaires dans une guerre féroce contre Joe Masseria et Gyp Rosetti. Seulement, il n'a pas les forces nécessaires pour tenir une réunion avec tous ses alliés potentiels. De son côté, Margaret prépare avec beaucoup de sérieux une fête d'anniversaire pour Emily, puisque son histoire avec Owen devient de plus en plus sérieuse. Richard, lui, demande à Gillian une soirée de congés, de façon à rejoindre Julia au Hall des Vétérans...

Nucky ne ménage pas ses forces dans la querelle qui l'oppose à Gyp Rosetti et Joe Masseria, bien décidé à remporter la bataille. Il confie à Owen la tâche d'aller assassiner Joe dans des bains turcs. A Chicago, l'épouse de Nelson se met à distiller de l'aquavit, une boisson alcoolisée scandinave. Nelson, lui, s'occupe de revendre les bouteilles aux Norvégiens, sans vraiment réaliser que cette activité pourrait bien le mettre en danger...

Nucky passe un sale quart d'heure : Margaret et les enfants ont disparu, Eddie doit être hospitalisé de toute urgence et Eli est bloqué à Chigaco à attendre des renforts. Nucky demande de l'aide à Chalky, qui est toujours à la recherche d'un club à Atlantic City. De son côté, Gyp est loin de s'avouer vaincu. Il redouble d'efforts pour parvenir à arracher la victoire contre Nucky. Il poste ses hommes un peu partout dans la ville et offre 25000 dollars à quiconque, dans le voisinage de Chalky, lui livrera Nucky. Pendant ce temps, Gillian se faufile discrètement à l'intérieur de la chambre de Richard...

Une guerre des gangs explose à Atlantic City, avec d'un côté Gyp, neuf de ses hommes et quarante autres appartenant aux troupes de Joe, et de l'autre Nucky, Eli, l'équipe de Capone et les hommes de Chalky. Gyp, lui, se terre chez Gillian tandis que Nucky se cache dans un dépôt de bois. Le conflit se tranforme rapidement en guerre d'usure, Nucky essayant d'empêcher les hommes de Capone et Chalky de s'entretuer, le temps de mener les négociations au téléphone avec Rothstein. Ce dernier mène sa barque tout seul avec Luciano et Lansky, tandis que Richard est occupé à essayer de protéger Tommy...

Après sa confrontation avec Gyp, Nucky offre un gage de réconciliation à Masseria, tout en essayant de ménager sa relation avec Rothstein. L'agent fédéral Warren Knox arrive à Atlantic City pour apprendre les ficelles du métier aux côtés de Sawicki. Gillian se bat quant à elle pour obtenir la garde de son petit-fils Tommy. Elle cherche aussi une personne capable de maintenir à flot l'Artemis. Al Capone fait appel à ses frères Frank et Ralph pour élargir son influence dans la banlieue de Chicago.

Travaillant désormais comme «livreur» pour le compte de Dean O'Banion, Van Alden est chargé de garder un oeil sur Al Capone. Valentin Narcisse arrive à Atlantic City. Une dispute éclate entre le docteur, Chalky et Nucky au sujet de la perte d'un employé. A Washington, l'agent Knox suit la ligne de J. Edgar Hoover, directeur par interim du Bureau. Nucky prend la direction de la Floride, pressentant qu'il pourrait y faire des affaires...

Alors qu'il hésite à investir dans l'affaire de Bill McCoy à Tampa, Nucky rencontre Sally Wheet, la tenancière d'un speakeasy. De son côté, Valentin Narcisse engage à l'Onyx une nouvelle chanteuse de jazz, la sexy Daughter Maitland. Gillian accepte de se faire passer pour la femme de Roy Phillips afin d'aider celui-ci à impressionner un éventuel futur associé. Quant à Harrow, il tente d'enterrer son passé. Mais pas avant d'avoir accompli une dernière besogne en compagnie d'Emma...

Au cours d'une partie de poker, Nucky découvre le joueur Arnold Rothstein. L'individu serait un partenaire de choix inattendu pour Tampa. De son côté, Eddie Kessler se retrouve dans une situation désagréable après une livraison. Al et Frank Capone décident de tout stopper suite à l'attaque d'un de leurs proches. Quant à l'agent Knox, il met au courant Hoover de l'opération Thompson...

Dans un appartement vide, les agents Knox et Selby se livrent à un interrogatoire musclé d'Eddie Kessler. Nucky remarque l'absence de son assistant, mais il est distrait par un coup de téléphone de son neveu Willie. Au club Artemis, Gillian, à cours d'héroïne, craque dans la chambre du juge Varick...

En 1924, Nucky s'est débarrassé de Gyp Rosetti et a trouvé une nouvelle maîtresse. Il a restauré son autorité et entame des négociations avec les parrains de la côte Est pour assurer sa sécurité. Nucky peut compter sur le soutien de son associé Chalky White, devenu propriétaire de son propre club.

A Wall Street, Margaret fait une rencontre inattendue sur son lieu de travail. Pendant ce temps, Eli veut faire part à Nucky de son mécontentement à cause des choix, assez mal vécus par certains, de Willie. Chez les gangsters, les choses bougent également : Joe Masseria ordonne à Lucky Luciano de retourner en Floride, et Al Capone essaie de monter Johnny Torrio contre son rival Dean O'Banion...

Le premier chargement en provenance de Floride est réceptionné par Nucky. Il est surpris de découvrir sa nature. Pendant ce temps, l'agent Knox resserre son étau sur les Thompson en acculant Eli. Chalky, lui, dispute à Narcisse le contrôle du quartier de Northside. Nucky a une discussion avec Willie, qui commence à voir les choses sous un jour différent et remet en question ses choix récents...

Nucky refuse obstinément d'apporter son soutien à Chalky, en plein conflit avec Narcisse. De son côté, Julia s'interroge sur la conduite à adopter devant l'offensive de Gillian. A Cicero, Van Alden tient tête à Capone et avoue à O'Banion ce qu'il lui avait longtemps caché. Pendant ce temps, Rothstein se lance dans un nouveau projet financier...

Sur les conseils de Sally Wheet, Nucky pousse Eli et l'agent Knox à se renseigner sur les nouveaux arrivages de marchandises. De son côté, Margaret conclue un accord avec Rothstein dans l'espoir de voir son niveau de vie s'améliorer. Capone s'interroge sur les intentions de Torrio, tandis qu'Eli se réconcilie avec Willie...

Chalky et Daughter Maitland trouvent refuge à l'extérieur de Wilmington avec Oscar Boneau, son ancien mentor. Gillian réfléchit à l'opportunité de vendre sa demeure et de commencer une nouvelle vie en compagnie de Roy Phillips...

Eli se prépare au pire en apprenant que l'agent Knox vient de mettre à exécution son plan visant à abattre Nucky. Al Capone et Torrio finissent par conclure un accord à Cicero. Chalky, de son côté, désire remettre les compteurs à niveau et Richard effectue des démarches pour sauver Tommy...

Nucky rejoint Sally Wheet à Cuba, pendant que Margaret travaille à Wall Street. Celle-ci va finir par se retrouver sur la sellette, quand son patron, face à une enquête interne, décide de son propre avenir. Plus bas que terre, mais jamais achevé, Chalky saisit une opportunité pour se sortir d'une situation difficile. A New York, Lucky Luciano entame un plan audacieux, qui va se répercuter sur Nucky jusqu’à Cuba...

De retour de Cuba, Nucky s'entretient avec Johnny Torrio, qui accepte de lui décrocher un rendez-vous avec Salvatore Maranzano. A Chicago, Eli et Van Alden sont chargés de remettre la main sur l'argent qu'Eliot Ness a égaré. Fraîchement diplômé de l'université de droit, Willie Thompson se prépare pour un entretien d'embauche...

Chalky change d'opinion après avoir évalué son dernier partenariat. A New York, Margaret se retrouve face à un dilemme à cause de son association avec Arnold Rothstein. Pendant ce temps, Luciano et Siegel rencontrent Narcisse à Harlem et lui promettent du travail...

Confrontés aux mêmes choix, Nucky et Margaret finissent par s'entendre après une rencontre à Atlantic City. Luciano croise un vieil adversaire lors d'une entrevue avec Capone à Chicago. Sally Wheet envoie de l'argent à Cuba où se produisent des soulèvements populaires...

Nucky Thompson lutte pour préserver son empire, alors que la Prohibition est remise en cause. Quelle voie va-t-il emprunter pour perdurer ?

Après avoir reçu de mauvaises nouvelles venant de Cuba, Nucky se réfugie dans l'alcool et traîne son malheur dans un bordel mal famé. À Chicago, Eli et Nelson sont pris la main dans le sac alors qu'ils tentent d'accomplir la tâche ordonnée par les agents fédéraux. Al Capone est alerté et la situation dégénère quand Van Alden tente une ultime folie. À New York, le docteur Narcisse retrouve Chalky et lui propose un marché empoisonné...

La guerre opposant Nucky à la pègre new-yorkaise s'intensifie. Quand Siegel est kidnappé, Luciano ordonne qu'on mette la main sur William Thompson. De retour à Atlantic City, Eli demande alors à son frère d'agir et une rencontre est organisée. Après avoir reçu une lettre de Gillian qui demande son aide, Nucky se souvient de sa rencontre avec la jeune femme...

Alors que la prohibition va bientôt se terminer, il est temps pour Nucky de faire ses adieux. Lors d'un séjour à New York, il retrouve Margaret qui vient de lui faire gagner beaucoup d'argent. Tandis que Lucky Luciano inaugure un nouvel ordre au sein de la mafia, Al Capone passe devant le tribunal et risque la prison. Après avoir salué Eli et rendu une ultime visite à Gillian, Nucky est prêt à se retirer et se ballade une dernière fois sur le remblai d'Atlantic City...