Veuve de son mari Jake, chef de la police, Cassie est restée à Middletown avec sa fille Grace, désormais adolescente. Elle tient toujours sa boutique d'herboriste. Un nouveau médecin, Sam Radford, arrive de New York avec son fils. Il comprend vite que les habitants préfèrent les remèdes miracles de Cassie plutôt que les soins d'un docteur.

Sam, célibataire, voit affluer beaucoup de patientes dans son cabinet. Cassie, qui a réouvert sa maison d'hôtes, accueille une jeune femme attisant la curiosité... d'un visiteur.

À l'approche du bal annuel organisé par la ville, Ryan est confronté à son ex-petit amie, Annie, en couple avec celui qui était son meilleur ami. Il demande alors à Cassie de faire croire qu'elle est sa nouvelle petite amie. Sam, lui, est toujours autant courtisé par Stéphanie.

Cassie a la surprise de voir arriver sa cousine Abigaïl, venue de New York pour les vacances. Son influence sur Grace et ses vues sur Sam ne vont pas tarder à semer la zizanie à Middelton.

Cassie et Sam sont tous deux confrontés à la crise d'adolescence de leurs enfants respectifs, Grace et Nick. Abigail continue de s'interposer entre Sam et Stephanie, obligeant Cassie à apporter son aide...

Pendant une grosse tempête hivernale, Cassie et Sam aident un couple en difficulté. La ville de Middelton se trouve sens dessous à cause des éléments déchaînés.

Toujours en pleine tempête hivernale à Middelton, Cassie et Sam unissent leur force pour traiter un cas médical urgent. De leurs, côtés, Grace et ses amis se retrouvent coincés dans la bibliothèque publique de la ville

Tandis que Cassie fait face à la possibilité de perdre sa boutique d'objets insolites, elle met tout en oeuvre pour aider Sam qui reçoit la visite inattendue de Linda, son ex-femme... Cassie apporte son aide à Sam dans les conflits qui l'opposent à son ex-femme à propos de leur fils. Par ailleurs, alors que Cassie est en danger d'expropriation, tout le monde se mobilise pour sauver sa boutique d'herboriste...

Cassie accueille un couple de futurs mariés dans sa maison d'hôtes. Stéphanie cherche un investisseur pour ouvrir un second restaurant en ville. Elle refuse de s'associer avec Abigail. Cassie et Sam semblent prêts à franchir le pas mais Linda, l'ex-épouse de Sam, veille au grain.

Stéphanie a du mal à se remettre de la trahison d'Abigail, qui a démissionné du restaurant et lui a volé son investisseur pour ouvrir sa propre boutique de fleurs. Grace requiert l'aide de Sam pour apprendre à conduire. Cassie retrouve un vieil ami, John, qui s'installe dans la région après avoir longtemps voyagé.

Ryan, l'agent immobilier, est de retour à Middleton. Il propose un rendez-vous à Cassie, dont il espère plus que de l'amitié. Quant à Stéphanie, elle accueille sa mère Betty. De son côté, Martha cherche un travail pour son fils Michael.

Sam s'est résigné à laisser son ex-femme Linda s'installer chez lui. Par ailleurs, il persiste à chercher le bon diagnostic pour une patiente ayant le profil d'une hypocondriaque. Cassie accompagne John à une réception donnée par l'université où il va enseigner...

Cassie accueille une nouvelle pensionnaire très exigeante, Alexis, la fille d'un riche banquier. Fatiguée d'essayer de reconquérir Ben, Stéphanie tombe sous le charme d'Andrew, un avocat de passage en ville. Martha est embarrassée lorsque son fils lui demande 50 000 dollars pour l'aider à monter son entreprise...

Cassie accorde une nouvelle chance à sa pensionnaire Alexis, qui allait partir sans payer ses dettes. Nick exprime le désir d'étudier à Londres pendant un semestre, mais Sam se montre très réticent. Par ailleurs, tandis que Sam se voit proposer un poste de médecin chef dans l'hôpital de la région, sa nouvelle stagiaire, Grace, fait en sorte de sauver le poste de l'assistante médicale, Eve...

Cassie propose au mari de Martha d'organiser en secret leurs 30 ans de mariage. Puis, elle accompagne Sam visiter une maison au bord d'un lac qu'il prévoit d'acheter comme résidence secondaire.

Sam négocie avant d'accepter le poste de ses rêves à l'hôpital tandis que John cherche un superviseur pour son projet de fouilles archéologiques aux Maldives...

John propose à Cassie de l'accompagner aux Maldives, mais Sam parvient à la retenir en l'embrassant. Toute la ville est mobilisée pour préparer le festival des lumières, organisé cette année par Abigail.

Sam et Cassie veulent annoncer leur amour naissant à leurs enfants. Mais Grace et Nick se disputent sur le départ éventuel du jeune homme à Londres.

La ville entière attend la floraison de la Merriwick, célèbre fleur à Middleton, mais une personne va délibérément couper l'une de ses tiges. Grace pense que Nick veut l'inviter à sortir avec elle et se pose des questions sur les sentiments qu'elle éprouve à son égard…

La Merriwick de Middleton n'est toujours pas en fleurs et des effets néfastes se font ressentir dans la ville. Kevin, une vieille connaissance d'Abigail, est de passage à la Maison Grise et souhaite renouer avec cette dernière.

Cassie reçoit à la Maison Grise deux nouveaux clients en concurrence pour un poste, et fait en sorte d'apaiser les tensions entre ses deux pensionnaires. Sam veut organiser le rendez-vous parfait pour Cassie. De son côté, Abigail ne comprend pas pourquoi elle ne cesse de recevoir la même livraison jour après jour…

Le cinéma, dont la rénovation a été réalisée par Ben, est sur le point d'ouvrir ses portes.Pour son inauguration, les habitants de Middleton découvrent un film des années 30 trouvé dans le grenier de Cassie : "Comment lui dire je t'aime". Martha découvre que les caisses de la mairie sont vides…

Cassie reçoit Constance, une nouvelle pensionnaire, mais cette chef de cuisine n'arrive pas à se détendre et investit la cuisine de la Maison Grise. Grace reçoit pour son anniversaire le livre de souhaits des Merriwick et en apprend davantage sur le passé de sa mère. Liam, un vieil ami de Sam, est en visite à Middleton.

Jalouse des conseils que sa cousine prodigue à ses pensionnaires, Abigail décide de vendre des chocolats "spéciaux" pour créer elle aussi une relation avec sa clientèle. Liam et son fils Noah séjournent à la Maison Grise le temps de trouver une maison mais l'arrivée de Noah à Middleton n'enchante guère Nick.

Cassie rencontre un artiste dans sa boutique et l'invite à séjourner à la Maison Grise. Martha demande à Cassie et Sam d'organiser le salon de la santé.

Cassie organise une fête surprise pour Sam afin de fêter sa première année à Middleton et Grace se rapproche de Noah.

Cassie fait la connaissance de sa nouvelle pensionnaire, Pavla, une enfant de 8 ans qui vient d'être adoptée. Martha est enchantée d'organiser les préparatifs pour le mariage de son fils Michael. Sam reçoit la visite de sa sœur Joanne.

Après les révélations de Joanne au sujet de son frère, Cassie décide de prendre du repos à Chicago auprès de son amie Olympia. Nick confie à Grace qu'il veut rompre avec Courtney…

Cassie donne à ceux qui l'entourent des bijoux qui s'avèrent être juste ce dont chacun a besoin. Abigail aide Sam à chercher la bague de fiançailles parfaite pour Cassie.

Une chanson inédite écrite par un ancien invité à Grey House se répand comme par magie dans toute la ville, ce qui fait ressortir beaucoup d'émotion pour certains. Affectant chacun d'une manière différente, Cassie et Sam apprennent à communiquer sur leur avenir ensemble.

Le père d'Abigail vient à Middelton dans l'espoir de faire amende honorable. Cassie aide un couple à accepter à quel point leurs vies et leur famille seront différentes une fois que le bébé sera arrivé. Grace est obligée de penser à son avenir et à la voie qu'elle suivra alors qu'elle réalise que son affinité pour les mathématiques n'est peut-être pas une passion.

Cassie et Sam emmènent Grace et Nick pour une nuit à la maison du lac, espérant que le temps passé ensemble aidera les enfants à résoudre leurs différends, mais Cassie fait face à quelques obstacles avant de recommencer à agir comme une famille .

Grace tombe sous le charme d'Elizabeth Merriwick après que Cassie ait trouvé une malle remplie de ses vêtements.

Un développeur d'applications de rencontres secrètes sur le point de percer débarque à Grey House.

Cassie doit faire face à ce que "jusqu'à ce que la mort nous sépare" signifie quand Sam se rend en Amérique du Sud comme aide médicale à un moment tragique.

Cassie cherche à retrouver la robe de mariée originale d'Elizabeth Merriwick, apprenant un peu de chaque femme qui l'a portée. Grace et Noah se heurtent à un problème dans leur relation alors qu'Abigail et Phil commencent à empirer le leur.

Grace, dans la tradition de Middleton, fait appel à l'aide de la ville pour fabriquer une courtepointe magique censée répondre aux souhaits du récipiendaire. Cassie et Sam en apprennent plus sur les uns et les autres lorsque des secrets sont révélés à leurs soirées respectives.

Sam et Cassie doivent accepter que leur mariage ne soit pas aussi parfait que prévu. À la lumière de sa presque romance avec Phil, la quête d’Abigail pour s’implanter lui donne un nouveau travail - le maire de Middleton.

Sam essaie de trouver l'arbre légendaire où se sont mariés les ancêtres de Cassie alors qu'Abigail envisage de rendre les clés de la ville à Martha.

Les célébrations vont bon train à Middleton à l'approche du mariage de Sam et Cassie. Grace et Sam poursuivent leurs recherches. Abigail se trouve une alliée inattendue.

Le vignoble où Cassie et Sam passent leur lune de miel risque de fermer. Martha auditionne pour un rôle à la télé. Nick chasse les fantômes à Grey House avec un ami.

Un prince arrive à Grey House. Sam reçoit la visite d'un ami en difficulté. Grace commence un stage à la mairie. Stephanie réfléchit aux options qui s'offrent à elle.

C'est la période des admissions à la fac pour Grace et Nick. Sam apprend à un interne à avoir un meilleur contact avec les patients. Abigail sort avec un ancien ennemi.

Cassie et Grace visitent une université où la première est mise à l'honneur tandis que l'autre conseille son hôte nostalgique. Martha commence à diffuser des commérages.

Les Tinsdale passent le week-end à Grey House. Abigail rencontre la mère de Donovan qui est persuadée d'une malédiction. L'ex-fiancée du petit ami de Stephanie débarque.

Martha trouve la première charte de la ville avec une carte au trésor. Grace découvre les intentions secrètes de Luke. Adam aide Stephanie à lancer son food truck.

Middleton s'active pour le passage d'une comète. Sam obtient son poste de rêve. Grace prépare le discours de remise des diplômes. Donovan essaie de renouer avec Abigail.

Sam et Martha poursuivent leur chasse au trésor et font une découverte inattendue. Grace se trouve une passion pour la mode. Nick se prépare à partir à l'université.

Cette nouvelle saison débute par le premier anniversaire de mariage (noces de coton ou de papier) pour Cassie et Sam. Ils se retrouvent seuls après le départ des adolescents pour l’Université et ils veulent vraiment que cette journée soit mémorable et magique. Sam se démène pour trouver le cadeau parfait. Quant à Cassie, elle héberge une invitée à Grey House qui ne semble pas avoir tout dit sur la raison de sa présence à Middleton. Martha et Dotty n’ont pas enterré la hache de guerre et se disputent la demeure qui autrefois avait appartenu à Roderick Davenport, celui qui est à l’origine de la malédiction. Stephanie et son associée ne s’entendent pas vraiment sur la gestion du foodtruck. Abigail et Donovan trouvent de drôles de prédiction dans leurs biscuits de fortune, ce qui va les conduire à en savoir davantage sur leurs familles respectives.

Sam est à la recherche d’un ingrédient capital pour son chili à l'approche du concours de cuisine, commence alors une véritable chaîne de troc avec Martha, Stephanie et Abigail.. Martha apprend qu’elle n’est plus la seule à briguer un mandat à la mairie et elle va devoir mettre son entêtement de côté pour faire des compromis avec son adversaire politique potentiel. Stéphanie, grâce à Cassie et son expérience passée vient en aide à une jeune commis de cuisine qui a des problèmes avec sa meilleure amie. Abigail révèle par inadvertance un secret sur son père lorsqu'elle rencontre sa compagne, ce qui va l'inquiéter sur sa propre relation avec Donovan. Pendant ce temps, Cassie déterre une capsule temporelle qui révèle des informations sur sa nouvelle hôte à Grey House, la très énigmatique et curieuse, Joy Harper. Mais qu’est-elle bien venue chercher à Middleton ?

oy découvre les avantages et les inconvénients d’être une Merriwick et se met à la recherche d’une pièce de collection pour Martha accompagnée de Cassie et d'Abigail. Mais tout ne va pas se passer comme prévu, au vide-grenier, elle va tomber sur un propriétaire récalcitrant. Martha travaille sur ses mémoires mais trouve que sa vie passionnante n’est pas retranscrite correctement sur le papier, alors elle trouve un moyen pour y remédier. Sam découvre les bénéfices d'un chien de soutien émotionnel lorsqu'il soigne l’un de ses patients. Stephanie reçoit la visite inattendue de son ex-mari Wes, suscitant une certaine jalousie chez Adam. Abigail aide Donovan à écrire un discours et peine à se souvenir de leur chanson. George retrouve un vieil ami de l'armée et lui fait une offre étonnante et vitale. Pendant ce temps, le cadeau de Cassie pour Sam occasionne une réunion fortuite entre deux des patients de Sam.

Cassie a du temps maintenant que les adolescents ont quitté le nid familial et elle a quelques idées en tête. Dont celle d’un dîner progressif (déguster entrée, plat et dessert dans une maison à chaque fois différente) pour faire connaitre Joy, la nouvelle venue dans la famille Merriwick, aux différents couples de Middleton. Mais tout ne se passera pas comme prévu avec un incident qui concernera l’un d’entre eux. Martha aide la chroniqueuse du courrier du cœur, « Dear Debbie » qui a des soucis avec son mari. Parfaite dans ce rôle, elle la remplace le temps de ses vacances. Une lettre reçue par mail et qui concerne le dîner va la mener à enquêter sur son expéditeur anonyme. Donovan craint qu’Abigail et lui et ne soient plus sur la même longueur d’ondes lorsqu'elle lui parle de son rêve de vivre en Italie et plus particulièrement en Toscane. La relation amicale de Stéphanie avec son ex-mari cause des problèmes dans sa relation avec Adam.

Cassie envisage de mettre à profit son diplôme en histoire de l’art pour quelques vacations en tant qu’enseignante. Après avoir passé son entretien, elle se détend en faisant un mandala de sable. Sam se penche sur les problèmes de santé d’Adam et l’opération semble la meilleure des options pour sa guérison. Joy aide Abigail et Donovan à briser la malédiction, elle pense que le bijou manquant pourrait les libérer et qu’il faudrait qu’ils consultent un cryptologue. En chemin, ils vont tomber en panne mais est-ce vraiment le hasard ? Martha reçoit la visite de son fils, Dylan et de sa belle-fille Claire. Ils ont aussi une grande nouvelle à annoncer à Martha et à son mari. Plus tard Dylan, devant s’absenter deux jours pour affaires à Chicago, les deux femmes vont avoir l’occasion de mieux se connaitre.

Cassie déplace son cours d'histoire de l'art au musée local où sa leçon sur la perspective transcende le monde de l'art et a un impact sur ses élèves au-delà de la salle de classe. Sam opère Adam et bien que tout se passe bien, seul le temps nous dira s'il se rétablit complètement. Joy est bouleversée par son rêve concernant Abigail et Donovan, mais ce qui semble d'abord être un nuage sombre sur leur relation pourrait céder la place à une doublure argentée. Le maire Martha se prépare avec enthousiasme à accueillir une petite délégation d'une ville de France dans l'espoir que Middleton soit nommée sa ville sœur. Mais lorsque ses ouvertures avec un flair français tombent à plat, elle suit les conseils de George et fait pivoter ses plans pour organiser une fête entièrement américaine avec une performance musicale impromptue de deux de Middleton.

Cassie se prépare pour la célébration du 225e anniversaire de Grey House et expose les peintures de Nathaniel Merriwick. L'œuvre inspire Martha à diriger un tableau vivant pour marquer l'occasion, mais avec seulement deux jours avant l'événement, ils devront travailler rapidement. Sam tente de faire appel à un côté compétitif d'Adam réticent en l'encourageant à poursuivre sa thérapie physique post-op. Cassie souhaite la bienvenue à Hayley, une invitée de Grey House, une influenceuse des médias sociaux qui est forcée de voir à quoi ressemble la vie en dehors de l'objectif de la caméra de son téléphone lorsque sa connexion réseau disparaît et qu'elle ne peut plus publier de photos pour ses abonnés.