Kevin et Paul vont pour la première fois au collège Robert F. Kennedy. Le frère de Winnie est tué au Vietnam. Kevin et Winnie s’embrassent pour la première fois.

Même aux funérailles de Brian, Kevin ne pense qu’à Winnie. L’éducation sexuelle commence à l’école, mais les garçons veulent en savoir plus – alors ils volent un livre.

Kevin en apprend davantage sur son père en passant une journée à son bureau.

Karen ne communique plus avec ses parents. Les choses s’aggravent lorsqu’elle ramène un nouveau petit ami à la maison. Kevin prend immédiatement Louis en grippe.

Kevin essaie de trouver le courage d’appeler Lisa Berlini. Paul tente de savoir si Lisa aime Kevin en consultant le réseau de rumeurs du collège.

En s’échangeant des petits mots pendant le cours, Kevin demande à Lisa Berlini de l’accompagner au bal. Elle accepte, mais décide d’y aller avec Brad Gaines après que celui-ci le lui a proposé. En déjeunant avec Winnie et Paul, Kevin sent qu’il retombe amoureux de Winnie, mais elle va au bal avec Kirk McCray. Kevin essaie de rendre Winnie jalouse en dansant avec une fille non identifiée…

Winnie commence à traîner avec les jeunes à la mode parce qu’elle sort maintenant avec Kirk McCray.

Kevin a un béguin pour Mlle White. Elle le convainc de jouer Robert Kennedy dans une pièce qu’elle a écrite.

Kevin et son frère essaient de convaincre leur père d’acheter une télévision en couleur. Kevin tente de trouver un cadeau pour Winnie après qu’elle lui en a offert un à l’improviste.

Kevin continue à soupirer pour Winnie, mais il devient frustré d’être seul – surtout que Paul a Carla. Même s’il cherche seulement quelqu’un pour rendre Winnie jalouse, il finit par devenir le petit ami de Becky Slater.

Kevin veut savoir si Winnie l’aime lui ou Kirk. Kirk veut savoir si Winnie l’aime lui ou Kevin. Becky donne un coup de poing à Kevin quand elle découvre qu’il ne l’aime pas vraiment.

Norma commence à suivre un cours de poterie, mais ne reçoit aucun soutien ni encouragement de la part de Jack.

Kevin s’efforce de prouver qu’il est meilleur au piano que Ronald Hirschmuller. Mais cherche-t-il surtout à impressionner son professeur ou lui-même ?

Kevin et Paul décident de faire une expérience de hamster/labyrinthe pour le cours de sciences, mais Wayne menace d’y mettre fin.

Paul aime jouer au basketball, mais il est vraiment mauvais. Kevin n’aime pas voir son meilleur ami humilié pendant le cours d’éducation physique.

Kevin et d’autres élèves du conseil des élèves essaient d’organiser une grève pour protester contre l’implication de l’Amérique au Vietnam. M. Diperna menace de l’inscrire dans leur dossier permanent s’ils le font.

Kevin apprend une leçon sur le fait de parler dans le dos de quelqu’un et sur le dicton « l’enfer n’a pas de fureur comme une femme méprisée ».

Quand Kevin affronte le caïd de l’école, c’est son amour pour Winnie qui le pousse.

Quand l’anniversaire de Kevin est prévu le même jour que la Bar Mitzvah de Paul, Kevin se sent contrarié, mais il commence aussi à s’intéresser aux traditions familiales.

Kevin devient le confident de sa sœur quand il découvre qu’elle sèche les cours pour aller sur « la colline ».

Quand Kevin est mis en binôme avec l’excentrique de la classe, Margaret Farquhar, il essaie de s’éloigner d’elle – surtout lorsqu’elle tente de devenir son amie.

Kevin, Winnie et Paul essaient d’empêcher la destruction du Bois Harper. C’est l’endroit où Winnie et Kevin se sont embrassés pour la première fois et où ils jouaient tous ensemble quand ils étaient plus jeunes.

C’est la fin de la cinquième pour Kevin et un été plein de changements dans sa vie. M. et Mme Cooper se séparent et Mlle White annonce qu’elle va se marier.

Kevin s’aventure en terrain inconnu lorsqu’il rencontre une fille plus âgée pendant ses vacances d’été.

Kevin galère en maths avec un prof qu’il trouve complètement injuste.

Kevin veut aller au centre commercial pour voir une fille à laquelle il ne cesse de penser, mais la seule façon d’y arriver est de supplier son frère de l’y conduire.

Kevin pense que sa mère est trop protectrice quand elle essaie de l’empêcher de jouer au football après l’école.

Kevin, Paul et Winnie participent à une représentation de "Notre petite ville". Les ennuis commencent quand Winnie est prise de trac. Kevin pense être tranquille, puisqu’il n’a qu’à s’occuper du projecteur.

Quand Kevin et Paul s’énervent l’un contre l’autre, ils essaient de devenir les meilleurs amis de deux autres garçons.

Quand la voiture des Arnold lâche et que Jack n’arrive pas à la réparer, Kevin se met à rêver d’une voiture plus classe.

Kevin se réjouit de la visite d’une vieille amie de la famille, Gina, jusqu’au moment où il découvre son premier bouton.

Kevin décide que tricher est la seule façon de progresser en cours de maths.

Kevin rejoint un groupe, "The Electric Shoes", après avoir été inspiré par l’apparition des Beatles dans le Ed Sullivan Show.

Kevin veut inviter Susan Fisher au bal, mais elle a déjà un petit ami, Donald Wallach. Cependant, il entend des rumeurs selon lesquelles ils se seraient séparés, et il s’apprête à l’inviter quand Donald s’interpose. Linda Sloan, sa partenaire de labo, lui propose alors d’y aller comme amis, ce qu’ils font. Au début, la soirée se passe bien, mais les choses se gâtent quand, pendant que Linda danse avec Steve Padway, Kevin danse avec Susan et boit du punch avec elle. Où est le problème ? Susan s’en va, et Linda revient, demandant si le verre de punch à moitié plein laissé par Susan est pour elle. Kevin lui répond sèchement que c’est celui de Susan. Linda en a le cœur brisé et s’en va. Kevin est sur le point de réinviter Susan à danser, mais elle est déjà avec Donald. Alors, il quitte le bal, sans savoir que Winnie vient d’arriver, probablement pour le chercher.

Les ennuis commencent chez les Arnold quand grand-père Arnold arrive et offre un chien à Kevin — une responsabilité que Jack ne pense pas que Kevin puisse assumer.

Quand Carla rompt avec Paul, Kevin organise un rapprochement avec Winnie pour rendre Carla jalouse. Mais lorsque Paul commence à avoir des sentiments pour Winnie, leur amitié est mise à l’épreuve. À suivre...

Pour se faire pardonner d’avoir été impoli et maladroit avec Winnie, Kevin lui prépare une carte de Saint-Valentin. Mais par erreur, elle se retrouve dans le casier de Becky Slater. En la découvrant, Becky croit que Kevin veut se remettre avec elle — ce qui provoque l’affrontement.

Quand Kevin et son père construisent une cabane dans l’arbre du jardin, ils découvrent qu’ils ont une belle vue sur leur voisine séduisante en train de planter ses tomates. Pendant ce temps, Doug est sous le choc après avoir eu “la fameuse discussion” avec son père.

Un nouveau professeur stagiaire essaie de tirer quelque chose du club de chant des garçons de 4e, mais sans grand succès.

La relation de Kevin et Winnie est mise à l’épreuve lorsqu’ils sont invités à une soirée réputée pour ses séances de flirt.

C’est la période des impôts et Jack est de mauvaise humeur. Pendant ce temps, Norma s’inquiète pour les astronautes d’Apollo 13, et Kevin se fait du souci pour son devoir : écrire sa propre nécrologie.

Comme Kevin continue d’être retenu dans l’équipe de baseball de l’école, il se demande si c’est grâce à son talent… ou parce que son père a sauvé la vie de l’entraîneur en Corée.

Quand Kevin pense que la meilleure note qu’il puisse obtenir en maths est un B, son professeur, M. Collins, lui fixe l’objectif d’avoir un A et lui propose même des cours particuliers. Mais quand M. Collins annule brusquement les leçons peu avant les examens, Kevin se sent trahi et remplit sa copie de réponses absurdes.

Quand Paul est élu “le plus intello” dans le dernier sondage de Lisa Berlini, il traverse une petite crise, mais Mme Arnold l’aide à la surmonter — et il en profite pour développer un béguin pour elle.

Kevin ne sait pas de quel côté se ranger quand Karen décide de s’inscrire dans une université libérale et que Jack s’y oppose farouchement.

Quand Jack commence à se plaindre de pourriture sèche dans la maison, Kevin s’imagine que son père envisage peut-être de déménager. Mais quand il apprend que les Arnold restent et que ce sont les Cooper qui partent, Kevin achète une bague à Winnie comme une sorte “d’assurance”. Finalement, il choisit d’assister à la remise de diplôme de Karen plutôt que de regarder Winnie s’en aller.

La famille assiste au pique-nique de l’entreprise de Jack. Kevin n’a aucune envie de revoir Mimi Detweiler, qui avait autrefois le béguin pour lui. La nouvelle petite amie de Wayne, Angela, agace tout le monde… sauf Wayne. Lors du match de baseball père-fils, Kevin assomme Jack avec une balle. Karen, elle, part pour l’université.

Winnie est anxieuse à l’idée d’entrer dans une nouvelle école, alors elle fait promettre à Kevin de penser à elle à chaque heure pile. Mais Kevin trouve cette promesse plus difficile à tenir qu’il ne l’imaginait lorsqu’il perd son casier au profit de Tony Barbella, qu’il est inscrit en cours de techno… et qu’il rencontre une nouvelle fille en cours de français, Madeleine.

Quand Kevin et ses amis apprennent qu’une soirée pyjama de filles de seconde est organisée, ils traversent la ville persuadés qu’ils seront invités… à condition d’apporter de la bière.

Quand Kevin apprend que Paul reçoit une allocation hebdomadaire de cinq dollars et qu’il y a de l’argent à gagner comme caddie, il se met à travailler pour la première fois.

Kevin doit annuler un rendez-vous avec Winnie pour finir un devoir avec Madeline, qui l’a déjà embrassé une fois. Et pour ne rien arranger, en fuyant de chez Madeline, il fait tomber un bracelet que Winnie avait fait graver pour lui.

La sœur de Paul, Debbie, a besoin d’un cavalier pour le cotillon et Kevin se laisse convaincre d’accepter à contrecœur. Pendant ce temps, Paul, Doug et Randy vont au match de football pour admirer la pom-pom girl Donna Delgado.

Quand la famille a besoin d’argent, Jack demande une augmentation et l’obtient. Mais son nouveau poste implique de voyager à travers le pays… et il risque bien de manquer Thanksgiving.

Kevin s’inquiète que Paul ait l’air ridicule lorsqu’il est recruté dans l’équipe de basket, mais il semble que Paul ne soit vraiment mauvais que lorsqu’il joue contre Kevin.

Kevin découvre le côté tendre de Cutlip lorsqu’il le surprend en train de jouer au Père Noël dans un centre commercial.

Kevin se lance dans la course à la présidence du conseil des élèves, face à son ennemie jurée Becky Slater.

Kevin est ravi lorsqu’une sortie scolaire commune est organisée avec l’école de Winnie. Mais les choses se compliquent quand il a du mal à éloigner Winnie de ses nouvelles amies. Et la situation tourne au désastre quand Winnie annonce à Kevin qu’elle a rencontré quelqu’un d’autre.

La nouvelle de la rupture entre Kevin et Winnie se répand vite dans tout le collège Robert F. Kennedy. Kevin est pourtant encore dans le déni et demande à Paul d’organiser une fête chez lui pour pouvoir se retrouver seul avec Winnie. Dans une tentative de la rendre jalouse, Kevin arrive au bras de Madeline. Mais quand il parvient enfin à être seul avec Winnie, elle lui dit qu’elle a besoin de lui comme ami… mais seulement comme ami.

Kevin comprend l’importance de la famille quand grand-père Arnold revient en ville pour les funérailles de tante Rose.

Kevin a un petit béguin pour l’assistante dentaire du Dr Tucker, Mlle Hasenfuss. Elle lui donne l’impression d’être un homme… jusqu’au moment où tout change quand elle l’appelle pour son premier plombage.

Le chien de Kevin, Buster, doit se faire opérer pour arrêter d’aboyer sans cesse, mais il veut à tout prix éviter ça.

Kevin et son père vivent un voyage désastreux pour acheter un costume à Kevin. Ils se perdent, se disputent à propos de la station de radio et Kevin met Jack dans l’embarras dans un diner où ils s’arrêtent.

La volonté de Kevin de rester “cool” vole en éclats quand Norma accepte un poste dans son école. Il tente de se rebeller en volant un laisser-passer pour Tony Barbella, mais Norma le surprend en flagrant délit. Plus tard, lorsqu’elle l’interpelle pendant un exercice d’incendie et que les autres élèves se moquent de lui, Kevin décide qu’il est temps de demander à sa mère d’arrêter de le remarquer à l’école.

Quand Kevin et Wayne estiment qu’il n’y a plus assez de place pour deux grands garçons dans leur chambre, ils décident que l’un d’eux devrait pouvoir s’installer dans la chambre de Karen, maintenant qu’elle est partie à l’université. Reste à savoir lequel des deux pourra y aller…

Kevin se retrouve dans le cercle des populaires quand on l’invite à écrire des légendes amusantes pour les photos de l’album de l’année. Mais lorsqu’il s’agit d’en rédiger une pour le gros du collège, Peter Armbruster, Kevin a du mal à savoir où s’arrête l’humour et où commence la blessure.

Kevin revoit Winnie pour la première fois depuis leur rupture. Il découvre qu’elle et Roger se sont également séparés. Quand Winnie a un accident de voiture, Kevin se précipite chez elle, mais ses parents lui disent qu’elle ne veut pas le voir. Kevin repart, puis revient et grimpe jusqu’à la fenêtre de la chambre de Winnie. Ils se disent alors : “Je t’aime.”

Jack veut aider Karen en retapant la maison où elle vit désormais. Mais père et fille s’affrontent lorsqu’il découvre qu’elle y habite avec un homme.

Alors que Kevin termine le collège, il veut croire que rien ne changera. Mais il comprend que les choses changent bel et bien lorsqu’il découvre que Paul ira dans une école privée l’an prochain. Winnie, elle aussi, est anxieuse face à l’avenir. Et Kevin doit conduire Mme Heimer à l’hôpital lorsqu’elle se met à accoucher.

Un épisode rétrospectif des années de Kevin au collège, avec des extraits de “Tu ne connais vraiment rien aux filles ?”, “Le Glee Club”, “Juste entre toi et moi… et Kirk, Paul, Carla et Becky”, “Chanson d’été”, entre autres.

La famille Arnold et la famille Pfeiffer partent en voyage ensemble. Kevin rencontre une jeune fille rebelle qui fume ! Kevin et Cara passent de bons moments ensemble, à tel point qu’il sèche le dîner avec sa famille pour la revoir une dernière fois — s’attendant à ne plus jamais la revoir.

Le premier jour de lycée de Kevin n’est pas aussi génial qu’il l’imaginait. Il essaie de se faire passer pour le clown de la classe, mais cela se retourne contre lui. Il est embêté par un intello et par son nouveau professeur, M. Botner. Même Winnie n’arrive pas à lui remonter le moral.

Agacé par le faible salaire de son premier vrai emploi, Kevin décide de chercher un travail au centre commercial où il pourra rencontrer des filles. Il réclame une augmentation, sans s’attendre à l’obtenir. Mais lorsqu’il l’obtient, il démissionne malgré tout.

Denise et Frank semblent faits l’un pour l’autre, jusqu’à ce que Denise s’intéresse à Kevin parce qu’il comprend la poésie. Bien qu’elle rompe avec Frank et embrasse Kevin, ce dernier pense qu’il vaudrait mieux qu’elle retourne avec Frank, car ils sont parfaitement assortis.

Lorsque Ricky Halsenbach fête ses 16 ans, Kevin et ses amis décident de partir en virée pour draguer des filles. Kevin a des ennuis avec Cindy lorsqu’elle le surprend en train de mentir. Purdle montre ses fesses aux parents de Kevin depuis la voiture de Ricky.

Kevin ne comprend pas pourquoi la nouvelle petite amie de Wayne, Sandy, sort avec lui. La situation se retourne quand Sandy s’approche de Kevin derrière le dos de Wayne et l’embrasse. En fait, ils s’embrassent un peu partout dans le lycée. Mais lorsque Sandy rompt avec Wayne pour être avec Kevin, ce dernier ne peut pas se résoudre à trahir son frère.

Kevin rejoint l’équipe de football du lycée dans l’espoir de participer aux activités sportives de l’école, mais il devient très frustré par les performances médiocres de l’équipe et par l’attitude extrêmement apathique de l’entraîneur.

C’est un dîner au restaurant pour le quarante-troisième anniversaire de Jack. Mais Jack est de mauvaise humeur, surtout parce qu’il ne parle toujours pas à sa fille. Norma et Michael essaient de calmer les disputes entre eux deux, mais le dîner – que Kevin paie – se termine mal.

Kevin ne veut pas assister à la fête de Noël annuelle organisée par sa famille pour le voisinage, car il n’y aura que les amis de ses parents – tous ses propres amis seront absents. Jack est pris par son travail et Norma par ses études à l’université, et lorsque plusieurs autres problèmes surgissent pendant la fête, Norma et Jack se disputent. Quand Jack envoie Kevin et Wayne au magasin, ils s’attendent, en rentrant, à trouver la situation pire que jamais.

Les familles Pfeiffer et Arnold ont toujours été amies, mais cette amitié est menacée lorsque les Pfeiffer touchent une grosse somme d’argent grâce à un investissement immobilier que Jack Arnold avait refusé. Lorsque les Arnold sont invités au country club des Pfeiffer, Jack ne le supporte pas. Norma sauve la situation avec un toast à l’amitié durable entre les deux familles.

Kevin est motivé à passer son permis de conduire grâce à la promesse d’un rendez-vous avec Jessica. Mais Kevin ne sait pas faire un créneau et renonce à passer son examen, mentant à sa famille en prétendant avoir obtenu son permis provisoire. Lorsqu’il essaie de s’entraîner la nuit, il écrase la tondeuse – ce qui amène Jack à découvrir la vérité sur le permis de Kevin.

Grand-père Arnold vieillit et a un petit accident de voiture. Il n’est pas prêt à renoncer à son permis de conduire jusqu’à ce que son petit-fils, Kevin, lui dise ce qu’il a besoin d’entendre.

Mlle Shaw fut l’une des professeures les plus marquantes de Kevin. Elle était jeune, noire, anti-autoritaire et aimait réellement enseigner. Mais ses méthodes peu conventionnelles lui attirent des ennuis avec le conseil d’administration de l’école.

Alors que Kevin est invité à réfléchir à son avenir, Wayne décide de quitter l’école et de s’engager dans l’armée. Jack et Norma essaient de le dissuader, mais il ne veut rien entendre. Wayne et son ami Wart se rendent ensemble au centre de tests de l’armée. Jack les suit et présente ses excuses à Wayne de ne pas avoir été un meilleur père pour lui.

Kevin sort avec Julie Aidem depuis deux semaines lorsqu’elle l’invite à dîner avec sa famille et lui demande de dire à ses parents qu’ils sortent ensemble sérieusement. En voyant que M. Aidem est dominé par Mme Aidem, Kevin décide qu’il ne veut pas finir comme lui et rompt avec Julie.

Kevin veut sortir avec Inga et il se sert de Winnie pour obtenir un rendez-vous. Winnie fait la même chose avec Kevin en se mettant en couple avec un nouveau, Matt Stevens. Ils finissent par faire un double rendez-vous au bal de printemps, ce qui apporte une certaine tension à la soirée. Mais lorsque Matt et Inga commencent à danser ensemble, Winnie et Kevin redécouvrent leurs sentiments l’un pour l’autre.

Kevin est assez proche pour appeler par son prénom le héros de l’équipe de basket du lycée McKinley, Bobby Riddle. Lorsque l’équipe atteint la finale régionale, le père de Kevin décide d’assister au match et l’embarrasse en parlant stratégie avec Paul et Chuck. Plus tard, cependant, Kevin s’excuse auprès de son père pour la façon dont il l’a traité.

C’est l’heure du déjeuner au lycée McKinley et la cafétéria est en pleine effervescence. Chuck repère une cavalière potentielle. Ricky s’inquiète d’un devoir qu’il n’a pas encore terminé. Wayne essaie de gagner 20 $ en découvrant le prénom de Maniac. Et Kevin se laisse convaincre par Winnie de donner son sang.

Kevin, Ricky et Chuck prévoient de se faufiler dans un film interdit aux moins de 17 ans, tandis que Paul décide qu'il préfère rester à la maison et parler biologie marine avec la fille d'un ami de la famille. Kevin, Ricky et Chuck se font expulser du cinéma où est projeté "Carnal Knowledge", tandis que Paul est à la maison et perd sa virginité. Paul se confie à Kevin, mais son secret est révélé le lendemain.

Quand les parents de Kevin partent en week-end, il invite ses amis pour une partie de poker. Mais lorsque le jeu devient ennuyeux, Chuck et Ricky appellent tous leurs amis et Kevin finit par organiser la fête du siècle à la maison – en ruinant la maison. Norma et Jack rentrent le lendemain, plus tôt que prévu.

Quand Karen rentre à la maison un soir, l’organisation de la vie de Kevin et Wayne est bouleversée. Elle s’est disputée avec Michael et ils ne se parlent plus. Jack découvre que Michael avait demandé Karen en mariage, mais qu’elle ne voulait rien faire d’aussi traditionnel. Michael s’installe sous une tente sur la pelouse des Arnold dans l’espoir de reconquérir Karen. Dix jours plus tard, c’est Karen qui demande Michael en mariage.

Bien que Karen ait accepté d’épouser Michael, elle n’a pas accepté d’avoir une cérémonie traditionnelle comme le souhaite sa mère. Elle ne sait pas non plus comment annoncer à sa famille qu’elle et Michael partent s’installer en Alaska, où il a trouvé du travail.

L’été était autrefois synonyme de plaisir, mais maintenant tout le monde doit travailler. Kevin a un emploi dans un restaurant chinois avec Paul, mais un jour – après avoir retrouvé une carte de Noël qu’il avait reçue de Cara – il décide d’aller lui rendre visite au lac. Paul n’a pas d’autre choix que de l’accompagner puisque c’est Kevin qui conduit. Kevin espère revivre les merveilleux moments de l’été précédent, mais les choses ne se passent pas comme prévu.

Kevin est déchiré entre l’idée de tenter de se remettre avec Winnie ou simplement profiter de son temps au diner avec ses amis. On y retrouve des flashbacks de Winnie dans le pilote, « Steady as She Goes », « Nemesis », « How I'm Spending My Summer Vacation », entre beaucoup d’autres. Il y a aussi un retour en arrière sur Becky Slater dans « Just Between You and Me and Kirk and Paul and Carla and Becky », sur Lisa Berlini dans « Dance with Me » et sur Madeline dans « It's a Mad, Mad, Madeline World ».

Alors que Kevin essaie de faire évoluer sa relation avec Winnie, l’ami de Wayne, Wart, revient du Vietnam profondément changé. Kevin décide de voler la mascotte de l’équipe adverse lors du match de football du homecoming, mais cette farce enfantine est éclipsée par la prise de conscience de l’impact qu’a eu la guerre sur Wart.

Il semble que les parties de pêche père-fils soient sur le point de prendre fin lorsque la dernière sortie est gâchée par de nombreux problèmes.

Lorsque les Arnold assistent au mariage de la fille du patron de Jack, l’une des demoiselles d’honneur s’intéresse à Kevin. Il essaie de se procurer une bouteille de champagne pour qu’ils la boivent ensemble, mais finit par la consommer seul en l’attendant. Quand elle arrive enfin, Kevin lui vomit dessus. Plus tard, Wayne dit à Kevin qu’il a couché avec la mariée.

Kevin veut gagner de l’argent pour inviter Winnie à dîner, alors il saute sur l’occasion de repeindre la maison de son professeur de sociologie. Mais lorsqu’il essaie de convaincre des élèves plus jeunes de l’aider, les choses commencent à mal tourner.

Kevin devient jaloux d’un militant politique charismatique qui a convaincu Winnie de lui apporter son aide.

Certaines personnes ne trouvent jamais le véritable amour, mais Kevin croit l’avoir trouvé. Il a eu ce que la plupart des gens cherchent toute leur vie, mais il a tout gâché. Quand Winnie vient chez lui pour une séance de révisions en l’absence de ses parents, Kevin veut que leur relation aille plus loin. Winnie devine son intention. Elle reste, mais ils finissent simplement par s’endormir ensemble. Le lendemain, pourtant, Kevin raconte une autre version à ses amis. Lorsque Winnie l’apprend, elle le quitte.

Wayne est tombé éperdument amoureux de Bonnie, une divorcée de 23 ans qui a un enfant. Norma et Wayne se disputent à propos de son désir d’emménager avec elle. Pendant ce temps, Kevin se sent seul et veut désespérément parler à Winnie – pour s’excuser et parce qu’il réalise qu’il a vraiment besoin d’elle.

C’est une autre journée de travail pour Kevin, qui continue d’appeler Winnie dès qu’il le peut – même si cela lui attire sans cesse des ennuis avec M. Chan. Kevin a aussi l’impression d’être en compétition avec le livreur de pizzas.

Alors que Kevin et Winnie s’inquiètent de leur avenir, Jack reçoit une évaluation décevante de la part de ses employeurs chez NORCOM. Kevin ne veut pas finir dans un emploi comme celui de son père, et Jack commence lui aussi à en être sérieusement lassé.

C’est Noël et les Arnold ont beaucoup à fêter. Mais les choses commencent à se compliquer lorsque Kevin croit que Winnie lui a acheté un cadeau coûteux et qu’il veut en faire autant en retour. De son côté, la nouvelle entreprise de Jack rencontre des difficultés quand son associé, Charlie, décide d’abandonner et de retourner chez NORCOM.

Wayne semble avoir changé, grâce à sa relation avec Bonnie et son bébé. Kevin rêve de vacances romantiques avec Winnie, mais il doit affronter la réalité le soir du Nouvel An, lorsque Bonnie quitte Wayne pour retourner avec son ex-mari.

Lorsque Kevin se voit proposer une excellente affaire sur une voiture d’occasion par le père d’Alice, « Pistol » Pete, il doit décider s’il va trahir son ami Chuck, qui a de nouveau rompu avec Alice.

Kevin veut une histoire que lui et Winnie pourront raconter un jour à leurs enfants. Alors, lorsqu’il est consigné à la maison après avoir reçu une contravention pour excès de vitesse, il s’échappe quand même. Kevin, Winnie et leurs amis partent voir les Rolling Stones, qui sont supposés jouer chez Joe, en dehors de la ville. Mais en arrivant, Joe leur dit qu’il ne sait même pas qui sont les Rolling Stones.

Le nouveau copain de Kevin, Jeff, est le premier enfant qu’il ait jamais connu dont les parents étaient divorcés. Winnie demande à Kevin de présenter Jeff à Ann, mais Jeff se sent coupable vis-à-vis de la petite amie qu’il a laissée derrière lui. Ann est contrariée que Jeff ne veuille rien avoir à faire avec elle, et Winnie en rejette la faute sur Kevin ! Pour arranger les choses, Kevin emmène Jeff voir Julie afin qu’ils puissent tout mettre au clair.

Kevin découvre qu’il est plutôt doué en lutte. Il pense à abandonner jusqu’à ce qu’il réalise que Winnie aime le voir en athlète. L’entraîneur parvient même à convaincre Kevin de participer à une compétition.

Lorsque Kevin et ses amis doivent écrire en quoi ils se sentent inférieurs, ils ont du mal à trouver quelque chose. En revanche, ils n’ont aucun problème à se moquer de la nouvelle fille au grand nez. Ricky décide quand même de l’inviter à un bal à venir, mais tous ses amis se moquent de lui — sans qu’aucun d’eux ne réalise à quel point ils se montrent insensibles.

En route vers le planétarium, Kevin et Winnie, ainsi qu’Alice et Chuck, jouent à « Action ou Vérité ». Lorsque Winnie demande à Kevin ce qu’il changerait chez elle, il réfléchit puis répond que parfois, elle est tout simplement trop parfaite. Elle n’apprécie pas cette remarque et tente de prouver qu’elle peut semer le désordre aussi bien que n’importe qui.

Au cours d’une partie de poker, on découvre certaines vérités sur les amis de Kevin : Chuck pense avoir mis Alice enceinte, Randy s’inquiète de rater la trigonométrie et Paul et Kevin s’éloignent l’un de l’autre.

Kevin et son père ne savent pas comment gérer les femmes de leur vie. D’abord, Winnie a obtenu de meilleurs résultats que Kevin au SAT et envisage de postuler à Harvard et Princeton. Ensuite, Norma a décroché un poste de responsable financière, ce qui amène Jack à penser qu’elle va négliger ses tâches domestiques. Lorsque les deux hommes Arnold réalisent que les femmes de leur vie sont blessées par leur attitude, Kevin emmène Winnie au bowling pour s’excuser, et découvre que son père a fait la même chose avec Norma.

Les Arnold traversent le pays en avion pour que Norma puisse assister à la réunion des anciens élèves de sa promotion, 25 ans après. Ses parents ne cessent de parler de son ancien petit ami, Roger, ce qui contrarie Kevin, mais pas Jack. Kevin se rend compte alors que le lien entre ses parents est plus fort qu’il ne l’imaginait.

C’est l’été et Kevin travaille pour son père dans l’usine de meubles. Il commence à se frustrer et voudrait partir en road trip avec Jeff et Chuck, mais il ne le peut pas. De plus, Winnie travaille en dehors de la ville et Kevin veut aller la voir — alors il quitte son travail et s’en va. Mais en arrivant, il découvre qu’il n’est pas le bienvenu et que Winnie est tombée amoureuse d’un maître-nageur nommé Eric.

Après que Kevin a perdu tout son argent et sa voiture lors d’une partie de poker, il décide de quitter la station – il n’a plus aucune raison d’y rester. Le lendemain, il dit adieu à Winnie, frappe Eric et s’en va furieux. En faisant de l’auto-stop pour quitter la ville, il tombe sur Winnie qui vient d’être renvoyée de son travail. Ils commencent à se disputer et perdent le véhicule qu’ils avaient arrêté. Plus tard, alors qu’ils se réfugient dans une grange, ils parlent de tout ce qui a changé entre eux. Winnie pense que c’est inévitable – que tout le monde finit par grandir. Kevin ne veut pas y croire, et Winnie non plus, pas vraiment. Ils s’embrassent passionnément. Le lendemain, ils rentrent tous les deux dans la ville natale de Kevin pour le dernier 4 juillet qu’il y passera. Karen est revenue à la maison et elle est enceinte…