De retour dans sa petite ville natale après des années d'absence, Abby, une brillante femme d'affaires et mère célibataire, envisage sa vie sous un nouvel angle. Alors que les O'Brien se retrouvent, Abby renoue avec Trace, son ancien petit ami du lycée, et réfléchit à l'offre faite par une filiale locale de son entreprise.

Tandis que Jess refuse l'aide de ses parents dans la gestion de son auberge, Abby en apprend davantage sur le passé de Trace et se retrouve à nouveau confrontée à son ex.

Abby décide de prolonger son séjour à Chesapeake Shores et demande au futur avocat Connor de l'aider à régler le litige qui l'oppose à son ex pour la garde des enfants.

Trace reçoit la visite d'une charmante connaissance, Megan tente de se réconcilier avec Connor, et Mick reçoit un étrange coup de téléphone.

Accompagnée de Mick, Abby se rend à New York pour une audience concernant la garde des filles, tandis que Trace tente un retour dans le monde de la musique.

La famille est sous le choc quand une femme prétendant être la fiancée de Kevin débarque pour s'occuper de lui. Abby reçoit la visite d'un agent fédéral.

L'ex-mari d'Abby fait une étonnante révélation au sujet de l'enquête pour fraude, tandis que Trace s'ouvre sur ce qui l'a poussé à abandonner sa carrière musicale.

Bien qu'il ne soit pas encore avocat, Connor décide d'intervenir quand Abby est assignée à comparaître. Mick conclut un nouvel accord avec Trace.

Un nouveau triangle amoureux se forme, Trace s'attire des ennuis en répondant à un appel urgent, et Kevin et Bree prennent de grandes décisions.

Trace jongle avec toutes sortes d'ennuis, Abby s'occupe d'un client important, et Jess doit se montrer créative durant une semaine chargée à l'auberge.

Pendant que Jess fait la course pour préparer un mariage, Mick annonce un brusque changement de plan pour le club, et des tensions éclatent entre Bree et Martin.

Le premier jour d'école des filles fait remonter les souvenirs des O'Brien. Megan propose à Jess de l'aider à l'auberge. Rongé par la jalousie, Wes affronte Trace.

Trace part à Nashville pour y enregistrer son album. Abby enquête sur la relation distendue entre Mick et Thomas. Jess tente d'attirer un célèbre auteur à la librairie.

Trace prend une décision risquée, Bree et Kevin se lancent à la recherche d'une capsule temporelle familiale, et une nouvelle connaissance aide Abby à y voir plus clair.

L'ouverture du club rend Trace nerveux, et sa relation avec Abby en pâtit, tandis qu'un admirateur tente de séduire Bree.

Tandis qu'Abby, exténuée, s'apprête à affronter son père et Trace, Jess décide de faire un grand pas en avant dans sa vie personnelle.

Pendant qu'Abby et Trace s'offrent une escapade romantique loin de tout, Simon vole dans les plumes de Bree et Kevin découvre l'objet des tourments de Sarah.

Jess commet une erreur à la librairie, un différend éclate entre Trace et son groupe au sujet de leur avenir, la famille fête les 10 ans de Carrie.

Trace réfléchit à une offre qui pourrait avoir d'importantes répercussions sur sa carrière et sur sa vie avec Abby. Jess découvre enfin le secret de David.