Jenna, une adolescente peu populaire auprès de ses camarades de classe, a du mal à trouver sa place dans son lycée. À la suite d'un banal accident domestique, sa vie va changer.

Jenna a demandé à Matty de l'aider à faire taire les rumeurs au sujet de sa prétendue tentative de suicide. Elle rêve de retourner à son tranquille anonymat. Une photo, qui circule au lycée, va tout remettre en question...

Alors que Matty invite Jenna à l'accompagner à une fête, la jeune fille se rend compte qu'elle pourrait avoir plus de choses en commun avec Jake...

Après la soirée d'anniversaire, les lycéens présents dans le jacuzzi ont tous développé une conjonctivite. Jenna essaie alors de voir si Matty l'a également attrapé. Dans le même temps elle cherche à faire une MAP(Mise Au point).

Jenna croit que Matty s'est retrouvé une petite amie, elle se lie alors d'amitié avec celle qu'elle croit l'être, Jenna 2.

Après s'être disputée avec ses camarades de classe lors d'une soirée de bienfaisance, Jenna se fâche également avec Matty et Jake...

Alors que Jenna joue la victime lors d'une simulation d'accident, Jake et Matty tentent d'attirer son attention...

Ally une amie de Lacey (la mère de Jenna) vient leur rendre visite. Le père de Jenna étant absent, elles décident d'organiser une soirée! Le lendemain matin, en se réveillant, Jenna ne se souvient de rien mais a des flashbacks! Tamara ne répond pas au téléphone et Jenna voit des photos de la soirée et sur l'une d'elle elle se voit embrasser Ricky Shwartz, un garçon dont Tamara est amoureuse. Jenna comprend donc pourquoi Tamara ne lui répond pas au téléphone. Par la suite Ally avoue à Jenna qu'elle l'a droguée et cette dernière essaie de parler à Tamara mais celle-ci ne veut plus lui parler et lui fait croire que c'est elle qui lui a envoyé la lettre !

Le jour de son seizième anniversaire, Jenna enchaîne les situations embarrassantes, les unes après les autres...

Jenna et Tamara se sont réconciliées. Matty a invité Jenna au restaurant pour la première fois mais suite a une discussion avec se meilleures amies Jenna a de gros doutes. Heureusement à la fin du rendez-vous Jenna n'a plus de doutes car c'est la première fois qu'il emmenait une fille au restaurant.

Matty n'a toujours pas annoncé à ses amis qu'il sortait avec Jenna. Il ne veut donc pas danser avec elle au moment des slows...

Jenna devait choisir entre le cœur et la raison, elle a finalement choisi la raison donc entre Matty et Jake elle a choisi Jake.

Jenna recommence à aimer mais hésite toujours à officialiser la relation qu'elle entretien avec Jake. Elle pense être toujours amoureuse de Matty. Le jour du nouvel an Matty lui lance un ultimatum. Elle va devoir choisir entre un amour dans l'ombre ou un amour monté au soleil. Qui va t-elle choisir ? Veux t-elle avancer ou rester dans le passé ? Durant la fête Matty couche avec Sadie mais finit par s'endormir. Jenna qui avait découvert que l'auteur de la fameuse lettre n'était autre que sa mère, lui envoie une lettre où il est inscrit " voila qui tu es ".

La découverte d'une caméra de surveillance dans le "sanctuaire" de l'école sème la panique chez tout le monde à l'école, ainsi que chez le proviseur. Tous les élèves ont peur que leurs secrets soient révélés et préfèrent anticiper en les révélant. Jenna, qui se sent menacée par la vidéo, décide de tout dévoiler à Jake à propos de son ancienne relation avec Matty...

Matty passe de plus en plus de temps avec Jake et Jenna, ce qui dérange cette dernière car elle veut passer du temps en tête à tête avec Jake et accuse Matty de vouloir saboter leur relation. Quant à Lacey, sa mère, a dû avouer à son mari qu'elle était l'auteure de la lettre responsable du pseudo suicide de sa fille et doit en subir les conséquences…

Se considérant comme de mauvaises personnes, Jenna et sa mère décident d'aller se repentir à l'église. Encouragée par Lissa, Jenna décide de passer le week-end dans un camp religieux et de confier sa vie au Seigneur. Mais elle regrette vite son choix lorsqu'elle se rend compte que Sadie fait partie du voyage "spirituel"...

C'est la Saint-Valentin. Matty demande conseils à Jenna pour un rendez-vous mais elle croit que ce dernier a été envoyé par Jake et lui donne des conseils sur son rendez-vous parfait. Le soir, Jake et Jenna se retrouve finalement dans le même restaurant que Matty et son rendez-vous, ce qui les rend mal à l'aise. Jenna n'arrive pas à accepter l'idée que Matty soit passé à autre chose et s'expose en public avec elle alors qu'il ne l'avait jamais fait avec elle, et gâche sa soirée de Saint-Valentin...

Ally la meilleure amie de la mère de Jenna annonce une grande nouvelle. Elle va se marier. Ce qui pousse Jenna à se poser des questions sur les sentiments qu'elle porte à Jake. Elle veut se convaincre qu'elle n'est plus amoureuse de Matty. Parallèlement, Jenna aimerait coucher avec Jake.

Le mariage d'Ally est enfin arrivé. Jenna ne veut pas s'y rendre mais change d'avis au moment où elle apprend que l'ex-petit ami de sa mère, du temps de l'école secondaire, est également invité. Elle décide donc d'être le chaperon et ainsi de surveiller Lacey. Tout bascule au moment où Sadie dévoile un secret à Jake.

Jenna trouve du réconfort dans les bras de Matty après que Jake ait subitement rompu avec elle durant la réception du mariage d'Ally. Jake avoue à Jenna qu'il sait tout. Jenna essaye désespérément d'expliquer la situation à Jake mais ce dernier ne veut rien savoir.

Jenna souffre du baiser d'avec Matty et Ming apprend qu'elle ne fait plus partie des petits souiller de la mafia asiatique.

Le corps étudiants de Pallos Hills connaît désormais les moindres détails de la vie de Jenna, après que son blog ait été rendu public. Jenna tente de faire comprendre les choses à Jake mais elle se retrouve à devoir faire un choix difficile. Quant à sa mère, Lacey, elle subit les répercussions des gens dû à la fameuse lettre qu'elle a envoyé à sa fille.

Afin de prendre une décision et de savoir qui d'entre Matty et Jake elle va choisir, elle décide de détourner son blog en sitcom. Elle imagine alors comment aurait été sa vie si elle avait pris des décisions différentes.

Jenna choisit finalement entre Matty et Jake, mais elle ne peut s'empêcher de penser que quelque chose de mal va lui arriver, comme le voyage d'été en Europe. Jenna décide finalement de rester avec Matty et de donner son billet pour l'Europe à Tamara...

Jenna et ses amis entament leur avant dernière année de lycée. Elle se sent isolée de ces derniers depuis leur voyage en Europe. Tout le monde pense que Sadie est enceinte mais celle-ci révèle à Lissa que non. Jenna elle aussi à peur d'être enceinte, mais sa mère lui conseille de ne rien dire à Matty. Ricky Schwartz meurt.

Toute l'école pleure la disparition de Ricky et chacun exprime ce qu'il ressent. Jenna parle de sa peur d'être enceinte de Matty à Jake. Quand Matty apprend la nouvelle par Jake et non de Jenna, il s'énerve.

Jenna trouve que Matty est devenu distant depuis qu'il a appris la nouvelle de sa possible grossesse par Jake. Ming essaie de se cacher de la mafia asiatique. Sadie se retrouve seule depuis que sa famille et ses amis l'ont laissé tomber. Elle appelle Matty pour trouver du réconfort. Matty dit à Jenna qu'ils ont besoin de parler sérieusement. Jenna arrange alors un rendez-vous avec Matty, Tamara, Ming et Jake. Matty est en fait jaloux de la relation Jenna-Jake.

Quand le père de Jenna apprend que sa fille et Matty ont une vie sexuelle, il décide d'en parler aux parents de ce dernier. Les McKibben organise alors un diner qui ne se finit pas très bien, les parents de Jenna et Matty se disputant sur leurs méthodes d'éducation différentes. Tamara et Jake font l'amour pour la première fois.

Matty déménage chez Jenna après la dispute avec ses parents. Jenna manque vite d'espace.

C'est Halloween et Jenna se demande de quoi elle à l'air aux côtés de Matty, qui est sur la liste des "garçons les plus sexys" de l'école.

C'est la fête de l'automne. Jenna veut venir en aide à une ancienne amie qui ne recevra pas de broche pour la fête. De ce fait Jenna ne veut plus aller au bal ce qui inquiète Matty. Ming doit rendre un service à Beca.

Pour son cours d'écriture Jenna se voit dans l'obligation de participer à "J'étais ici j'ai fait ça" et de lire un texte de sa composition devant un public. Pendant ce temps Jake et Matty font une soirée entre hommes et se lancent des défis.

Jenna s'inquiète des fantasmes qu'elle éprouve pour Colin. Jenna doit écrire comment elle aurait voulu que sa première fois se passe. Matty lit la rédaction. Ming a des problèmes avec la mafia chinoise.

Ming est à la tête de la mafia chinoise. Tamara co-organise la fête des Julie ce qui met Sadie en colère. Colin invite Jenna à une soirée qui se déroule en même temps que celle de Tamara.

Tamara surprend Jenna et Colin en train de s'embrasser dans la voiture de ce dernier. Jenna culpabilise mais elle n'arrive pas à se détacher de Colin. Pendant ce temps, la mère de Jenna essaie de lui organiser un anniversaire surprise.

Pendant que Jenna et Matty ne sortent plus de chez eux, leurs amis essayent de savoir s'ils sont toujours ensemble ou pas.

Jenna organise un barbecue pour que ses amis et famille fassent connaissance avec Collin. Cependant, seule sa famille et Fred seront là. Jenna va alors se disputer violemment avec Ming et Tamara.

Jenna se fait arrêter avec Colin par la police pour avoir fumé. Jenna perd ses amis. Matty fréquente une autre fille.

Valérie Marks décide de tourner un film. Sadie propose un scénario qui n'est autre que la vie de Jenna et de l'appeler "Mais qu'est-ce qu'on va faire de Jenny ?".

Jenna s'en prend à ses parents et sort avec Collin pour aller à une soirée privée. Arrivée sur place, Collin prend de l'ecstasy et une amie en met dans le verre de Jenna. Pour la sauver, elle appelle la seule personne toujours à ses côtés: Matty.

Après sa rupture avec Collin, Jenna essaie de réparer les pots cassés avec ses parents et amis. Matty est le seul qui semble lui pardonner. Valérie Marks est suspendue à la suite de la publication de la rédaction de Jenna. Pendant ce temps, Tamara et Jake s'affrontent pour devenir président du lycée.

Lors de la St Patrick, Matty organise une fête chez lui. Pendant la soirée, Jenna enchaîne quelques bourdes. Pour se racheter une conduite, le lendemain matin, Jenna décide de nettoyer la maison et elle prépare un petit-déjeuner pendant lequel elle s'excuse auprès de ses amis et de Matty, qui dit à Jake n'avoir eu aucune relation avec Hunter la nuit passée.

Le bal se prépare. Jenna espère que Matty va l'inviter. Tamara attend beaucoup de Jake. Jenna essaye de réintégrer Valérie Marks a son poste.

Matty ne souhaite pas inviter Jenna mais son amie Bailey. Jenna doit rendre son dernier devoir mais elle bloque. Jake veut donner une bonne leçon à Tamara. Ming n'est pas prête pour aller avec Fred dans la chambre d'hôtel après le bal.

La dernière année de lycée débute. Alors que Tamara prend à cœur son rôle de présidente des élèves, Jenna découvre que Matty est à nouveau célibataire. Pendant ce temps, Jenna et Tamara se font une nouvelle amie après que Ming ait déménagé dans le Vermont.

Matty devient soudain très distant avec Jenna, tandis que le couple de Tamara et Jake bat de l'aile.

Jake a rompu avec Tamara, il en profite donc pour se consacrer à faire de la musique, ce qui lui attire une foule de fans. Tamara voulant récupérer Jake, se fait passer pour une certaine "Autumn San Diego" pour dialoguer avec lui sur un réseau social. Et Eva devient la confidente de Matty.

Jenna devient jalouse de la complicité entre Matty et Eva, tandis que la "Semaine de l'esprit" est gagnée pour la première fois par les élèves de seconde.

Avec Tamara, Jenna découvre l'Université et entame une relation avec Luke. Pendant ce temps, Matty, Jake, Sadie et Eva passent une soirée dans laquelle Matty confie qu'il a été adopté à Sadie puis passe le reste de la nuit avec elle.

Jenna a une romance avec un étudiant. Elle doit manager un concours de beauté masculin en même temps. Tamara essaye désespérément de récupérer Jake.

Jenna organise un rendez vous entre Matty et Eva, et s'aperçoit qu'elle a encore des sentiments pour Matty. Tamara est toujours aussi obsédée par Jake. Eva menace Sadie de dévoiler à Austin la photo qu'elle à prise de Matty et elle. Austin va mettre fin à sa relation avec Sadie. Jake et Matty se font arrêter par la police.

Jake et Matty sont arrêtés pour conduite en état d'ivresse et passent la nuit en prison. Jenna fait une visite surprise à Luke à l'université et fait une découverte choquante. Eva se révèle plus manipulatrice que jamais et Tamara fait une rencontre inattendue.

Eva manipule de plus en plus Matty pour le faire s'éloigner de Jenna, au point de laisser une culotte trainer dans le lit de Jenna pour faire croire à cette dernière qu'elle et Matty ont couché ensemble dans son lit. Jenna, elle, envisage un avenir sérieux avec Luke.

Toute la bande part faire un voyage scolaire à la montagne. Jenna invite Luke mais se met à régler ses comptes avec Eva, ce qui n'est pas pour plaire à Luke et Matty. Jenna découvre la vérité à propos d'Eva.

Luke et Jenna ont rompu. Jake et Tamara tentent de devenir amis, Sadie et Jenna deviennent alliées pour essayer de dévoiler la vérité à propos d'Eva à Matty. Pour clore cette mi-saison, on apprend que Eva est enceinte.

Jenna tente de ne pas se mêler de la relation entre Matty et Eva et de se concentrer sur ses examens mais rien ne se passe comme prévu. Matty finit finalement par ouvrir les yeux sur sa petite-amie (qui n'est pas réellement enceinte) et la quitte, lui ordonnant de partir de la ville. Il se réconcilie finalement avec Jenna.

C'est le nouvel an. Après le départ d'Eva, les tensions sont retombées. Jenna a passé la journée à préparer un diner pour Matty et elle mais ils vont finalement, ainsi que Jake et Tamara, passer la soirée chez Ally. Jake flirte avec une cougar, Jenna et Matty font un pacte comme quoi ils ne doivent flirter, embrasser ou coucher avec personne. Jenna, sur un quiproquo, ne le respecte pas et après, au lycée, elle tombe nez à nez avec l'homme qu'elle a embrassé à la soirée.

Les résultats d'admissions à l'université sont tombés. Tamara est acceptée mais pas Jenna, ce qu'elle cache à tout le monde pendant un certain temps. Jake revoit sa cougar du Nouvel An, venue faire un discours au lycée. Quand elle apprend qu'il est au lycée, elle est déçue, mais ils finissent par s'embrasser. Jenna finit par accepter cet échec à SCU et embrasse de nouveau Owen.

Jenna a couché avec Owen, et elle a découvert que c'était la sa première fois. Pendant ce temps Tamara a découvert l'existence d'un botin où tous les mecs notent les filles avec qui ils sont sortis. Tamara et Jenna vont vouloir se venger au Feu de Joie.

Matty essaye de plaire à Gabby, tout le lycée est obnubilé par les Hashtag de la liste des garçons. Jenna et Tamara vont se disputer à cause d'Owen. À la fin Jenna va effacer la lister et tout le monde va savoir que c'est elle qui a créé la liste.

Au début de l'épisode la Saint Valentin est ruinée à cause de Jenna, elle va tout faire pour essayer de sauver la Saint Valentin. Elle va réussir à réconcilier tous les couples sauf Matty et Gabby qui à la fin vont se réconcilier.

Gabby, la nouvelle petite amie de Matty, organise une fête d'anniversaire surprise en son honneur. Jenna va commencer à sympathiser avec Gabby.

Jenna tente de garder la tête froide et de réussir ses examens, mais les tensions de ces derniers mois viennent gâcher son Spring break...

Jenna et sa bande arrivent enfin à la maison de vacances d'Ali au Mexique. Alors que Matty s'apprête à rencontrer son père biologique en compagnie de Jenna, un événement vient bouleverser ses plans. Pendant ce temps, Jake et Tamara découvrent qu'ils sont célèbres. Lissa arrive à la villa complètement changée et le comportement de Sadie commence à énerver son petit ami.

Jenna se rapproche de Bryan, un marin qu'elle a rencontré sur la plage. Le père biologique de Matty lui dit quelque chose qui remet en cause ses sentiments pour Jenna. Lacey annonce une grande nouvelle qui risque de bouleverser son avenir. Jake fait quelque chose qu'il regrette.

C'est la journée où les terminales font des farces. Jenna apprend que Jake et Gaby ont couché ensemble. Elle hésite à le dire à Matty. Sadie revoit sa mère. Tamara, Adam, Jenna et Brian ont un rendez-vous sur la plage. Tamara va se marier avec Adam. Puis, Gaby finit par tout avouer à Matty durant la soirée-mousse.

Jenna veut résoudre le froid entre les terminales et démarre une bataille d'eau qui plonge le lycée dans le noir. Les cours sont annulés, Jake veut s'excuser auprès de Matty. Sadie passe la journée avec sa mère.

Depuis la fête sur la plage, Jenna fait partie des populaires. Au contraire de Matty qui, lui, devient un loser à cause de sa crise de colère avec Jake.

Jenna est élue La Plus Déprimante, et elle a peur que ça influence son avenir. La soirée mère-fille est l'occasion pour la mère de Sadie de se rattraper auprès de sa fille. Tamara essaye de trouver le courage pour refuser de se marier avec Adam.

Matty gagne la bourse que voulait Jake. Tamara organise ses fiançailles avec Adam. Jenna insiste pour qu'elle le quitte après car elle pense qu'elle ne l'aime pas. Gaby révèle des choses troublantes à Jenna.

Tamara décide d'aller à la base militaire d'Adam pour le revoir et s'expliquer avec lui. Elle trouve une personne inattendue dans sa voiture. Jenna rêve de tous les garçons avec lesquels elle est sortie.

Jenna veut avouer à Matty qu'elle l'aime. Sa mère lui apprend ce qu'elle a fait pendant les vacances au Mexique. Lacey organise une immense fête de la révélation pendant laquelle tout le mon découvrira le sexe de son bébé. Jenna est jalouse car elle n'a pas eut cette chance. Tamara déprime à cause d'Adam.

Jenna ne veut pas aller au bal de promo avec Matty, de peur qu'elle ne retombe amoureuse de lui et que ça lui brise le cœur. Tamara et elle crée une liste de ceux qui ne veulent pas aller au bal, mais finalement un événement fait changer d'avis à Jenna. Le couple de Sadie n'est pas au meilleur de sa forme.

C'est enfin le bal de promo de Jenna. Malheureusement, rien ne marche comme elle l'aurait voulu.

Matty fait tout pour retrouver Jenna et lui avouer ses sentiments, mais ils n'arrêtent pas de se rater.

C'est le dernier jour de lycée : la remise des diplômes. Malheureusement, Sadie n'a pas le droit de défiler à cause de la flasque d'alcool découverte dans sa main le soir du bal. Jenna lance un mouvement de solidarité pour qu'elle puisse y participer.

Il ne reste que 24 heures avant le départ pour la fac de Matty qui ne reste pas pendant les vacances. Jenna veut faire avec lui tout ce qu'elle n'a pas eu le temps de faire avant. Jake trouve ridicule l'attachement de Tamara à toutes ses vieilles affaires du lycée.

Jenna et ses amis sont de retour à Pallos Hills après un an à la fac. Tous sont heureux de se retrouvé malgré les tensions entre Jenna et Matty. Dès son retour, Jenna se sent mise de côtés par ses proches.

Jenna révèle ce qu'il s'est passé l'an dernier, en incluant la dispute entre Matty et elle, l'amitié entre Tamara et Sadie et la romance entre Jake et Lissa.

Jenna se rapproche de plus en plus de Luc. Tamara organise la fête d'anniversaire de Sadie et ne cesse de s'éloigner de Jenna. Jenna se rend compte qu'elle n'éprouve plus que de l'indifférence envers son ex petit ami. Matty ne cesse de faire des blagues a Sully, ce qui va dégénérer pendant l'anniversaire de Sadie.

Jenna fait embaucher Tamara chez Ideabin mais tout ne se déroule pas comme prévu. Luc préfère garder sa romance avec Jenna secrète sur leur lieu de travail. Sadie tente par tous les moyens de rendre jaloux Sergio. Tandis que Matty devient le partenaire de Lacey pour leur cours d'été.

Jake fait embaucher Jenna et Tamara au country club le 4 juillet pour la fête nationale. Jenna apprend à connaître Sully, et se réconcilit avec Matty.

Jenna et Matty continue de raviver leur amitié en organisant une fête pour Jake, mais ils ne sont au bout de leurs surprises.

Jenna essaie de décider entre son succès professionnel et son amitié complexe avec Matty. Jake a un rapprochement inattendu, tandis que Sadie et Sergio se disputent plus que d'habitude.

Matty aide Jenna pour un babysitting. Tamara et Sadie rencontrent des difficultés à organiser un barbecue pour des enfants défavorisés.

Tamara a des dettes, tandis que les choses entre Luke et Jenna se font plus sérieuses.

Une violente dispute éclate entre Jenna et Luke. La jeune femme décide de s'éloigner quelques temps. Sadie fait les frais de son sale caractère en étant rejetée par Tamara, Lissa puis Sergio...

Grâce à Luke, Jenna passe un entretien à SCU. Tamara avoue la vérité à Patrick à propos de ses dettes. Matty demande à Sadie de l'aider à se réconcilier avec Lacey...

Jenna doit faire un choix : se rendre au déjeuner organiser par SCU ou aller au camp avec ses amis. Pour Jake, Tamara et Lissa, le temps des remises en question est venu...