Kourtney et Kim débarquent à New York pour l'ouverture de leur nouvelle boutique Dash. Kourtney voudrait que son petit ami Scott emménage dans sa chambre d'hôtel, au grand désespoir de Kim, qui voulait passer du temps avec sa sœur. Fraîchement célibataire, cette dernière est bien décidée à flirter, mais les paparazzis ne vont lui laisser aucun répit…

Kourtney n'adresse plus la parole à Scott depuis qu'il s'est retrouvé mêlé à une bagarre dans un bar. Kim apprend qu'un magazine a l'intention d'imprimer des clichés provocants d'elle… Pendant ce temps, Khloé arrive à New York pour rendre visite à ses sœurs.

Kourtney est inquiète car elle pense que Kim va trop vite dans sa nouvelle relation avec son ancien garde du corps, Shengo Deane. Scott fait un achat démesuré qui va mettre Kourtney très en colère…

Kim et Kourtney s'envolent pour Las Vegas afin d'y célébrer l'anniversaire de Kim. À New York, Scott se demande s'il va réussir à rester sobre…

Kim apprend que le visa de Shengo va bientôt expirer. Dévastée, elle se demande s'il n'existe pas une solution pour que son Australien préféré reste dans le pays. Pendant ce temps, Kourtney et Scott ont du mal à trouver un peu d'intimité…

Kim reçoit une proposition inattendue pour enregistrer un single avec la superstar The Dream. Kourtney s'énerve contre Scott qui a encore une fois effectué un achat absurde.

Kim a un nouvel ami que Kourtney désapprouve. De leur côté, Kourtney et Scott se disputent et se demandent s'ils peuvent continuer à vivre ensemble.

Le retour de Khloé pour l'inauguration de la boutique provoque la jalousie de Kim, qui a du mal à supporter la relation fusionnelle qu'entretiennent ses deux sœurs. Scott cherche un assistant pour l'aider à gérer son emploi du temps, mais tout ne va pas se passer comme prévu…

Kourtney se voit offrir un rôle dans le soap opéra "One Life to Live". De son côté, Kim doit choisir entre soutenir Scott et obéir à sa mère…

Tandis que Kim envisage de rester vivre à New York, Kourtney et Scott s'accordent un moment pour célébrer leur amour. Ce dernier hésite d'ailleurs à demander sa petite amie en mariage… Va-t-il sauter le pas ?

Les nouveaux mariés, Kim et Kris, emménagent à New York avec Kourtney et Scott. Mais avec deux couples et un bébé sous le même toit, les choses ne vont pas se passer exactement comme prévu…

Les relations amoureuses de Kim et Kourtney étant tumultueuses, Khloé décide de rendre visite à ses sœurs pour leur apporter son soutien. Alors que Kim part pour le Minnesota convaincre Kris de revenir à New York, Khloé joue la médiatrice auprès de Kourtney et Scott pour qu'ils trouvent une solution à leurs problèmes.

La décision de Kim d'arrêter la pilule va mener à de sérieuses discussions avec son mari Kris. De son côté, Kris Jenner est de passage à New York pour le tournage d'une émission avec Scott.

Kim se sent trahie lorsqu'elle apprend qu'un de ses amis proches a écrit un livre plein de révélations sur elle. Kris organise une fête dans le dos de Kim et Kourtney. Kourtney décide de soutenir Scott, qui tente de renouer avec ses origines juives.

Kris pose beaucoup de questions sur l'orientation sexuelle de Jonathan, le meilleur ami de Kim. Kourtney se découvre une passion étrange pour les coupons promotionnels, au grand désespoir de Scott.

Kim, Kourtney et son fils Mason partent pour un séjour dans le Connecticut. Pendant leur absence, Kris et Scott s'envolent pour une fête privée à Toronto, ce qui va remettre en cause la confiance de Kim envers son mari.

Kim s'envole pour Dubaï avec sa mère et réalise qu'elle se sent bien loin de Kris. De retour à New York, Kourtney et Khloé font une blague à Kris, qui ne va pas du tout l'amuser…

Frustrée à cause de son couple, Kim se défoule sur ses sœurs et Scott. Khloé aide Kourtney et Scott à retrouver leur intimité. Kim finit par s'excuser auprès de Khloé pour son comportement.

Après avoir vu un médium pour communiquer avec son défunt père, Kim se confie à Kourtney sur ses problèmes de couple. En parallèle, la sœur de Kris arrive à New York et aimerait passer du temps avec sa nouvelle belle-sœur.

Alors que les deux couples se préparent à quitter New York, Kim prend une décision quant à sa relation avec Kris et leur mariage…