L’humoriste légendaire Deborah Vance est à deux doigts de perdre sa résidence à Vegas. À Los Angeles, Ava, une jeune scénariste présomptueuse, recherche désespérément du boulot. Jimmy, leur agent commun, arrange une rencontre entre les deux malgré leur réticence…

Ses deux soirs de représentation les plus importants étant menacés, Deborah accepte à contrecœur de travailler avec Ava, et teste leur compatibilité au cours d’un road trip assez peu conventionnel. Alors que surgit un obstacle inattendu, Ava reçoit une leçon de résilience.

Ava accompagne Deborah à l’inauguration d’une pizzeria ; un moment qui va leur donner l’occasion de mieux se connaître et permettre à Ava de découvrir sa patronne sous un jour nouveau…

Ava en apprend davantage sur la relation dysfonctionnelle entre Deborah et sa fille DJ. Deborah se rend à la bat-mitzvah de la fille de Marcus pour tenter de récupérer ses dates au casino.

Ava tombe sur d’anciennes collègues scénaristes de Los Angeles, qui visiblement la détestent, et fait la connaissance de George, avec qui le courant passe immédiatement. Au cours d’une nuit de débauche, Ava décide de démissionner… De son côté, Deborah fait chanter Marty et s’enivre au point de rater un rendez-vous important...

Deborah part s’isoler pour écrire lors d’une retraite où elle convie Ava, et lui donne ainsi l’occasion d’avoir un nouveau regard sur elle. Peu habitué à avoir des congés, Marcus cherche de la compagnie d’une personne inattendue.

Pendant que DJ exhibe son nouveau petit ami à sa fête d’anniversaire, Deborah et Marty mettent leurs différends de côté le temps d’une soirée. Quand la fête vire au drame, Ava se voit confier une grande responsabilité

Après un nouveau coup bas de Marty, Deborah et Ava se rendent dans un comedy club de Sacramento pour roder le nouveau spectacle, ce qui, contre toute attente, provoque des étincelles. Par ailleurs, Ava se retrouve à faire l’arbitre entre les décisions contradictoires de ses parents et les choses deviennent plus sérieuses entre Marcus et Wilson.

Ava tente de cacher quelque chose à Deborah, mais une proche de celle-ci s’arrange pour qu’elle apprenne la vérité. Par ailleurs, Deborah angoisse par rapport à son spectacle qui est radicalement honnête.

Pour sa dernière performance au Palmetto, Deborah doit choisir entre jouer la sécurité et mettre sa carrière en danger. Pendant ce temps, Ava doit gérer une crise familiale.

Ava panique à l'idée que Deborah apprenne qu'elle a envoyé un mail la calomniant à des producteurs de série. Deborah, elle, prétend ne pas se soucier des critiques acerbes sur son spectacle et se consacre à la préparation de sa tournée. Elle reprend du poil de la bête en allant encourager son gendre lors d’un combat de MMA.

Sur la route de la tournée, Deborah se révèle d’humeur joyeuse tandis qu’Ava est rongée par la culpabilité. Pendant ce temps, Jimmy fait tout son possible pour que le mail d’Ava disparaisse...

Depuis qu’Ava a tout raconté à Deborah, celle-ci lui faire vivre un enfer. Malgré tout, la tournée doit continuer et l’équipe se dote d’un bus de luxe pour sillonner le pays, géré par le rocambolesque Weed. Soir après soir, Deborah ajuste son spectacle mais commence à baisser les bras. Marcus, lui, a du mal à tourner la page après sa rupture avec Wilson.

Deborah comprend au dernier moment qu’elle embarque pour une croisière lesbienne. Aux anges, Ava passe son temps à draguer, boire et discuter de l’identité sexuelle. Après avoir séduit le public féminin, Deborah se lance dans un numéro qui déplaît aux croisiéristes. Marcus, lui, passe ses nuits en boîte et en paie le prix…

Deborah croise une vieille connaissance du monde de la comédie sur la route de Springfield. Alors qu’elle se produit dans une fête foraine, elle trouve l’occasion de se libérer d’un poids qui lui pesait depuis de nombreuses années. Pendant ce temps, Ava et Marcus s’accordent un jour de congé et profitent des attractions pour en apprendre un peu plus l’un sur l’autre.

Le rodage du spectacle tourne en rond et Deborah est découragée. La mère d’Ava débarque sans prévenir pour passer le week-end avec sa fille à Memphis

Deborah essaie de vendre la captation de son nouveau spectacle aux chaînes de télé et demande à Elaine Carter, une ancienne collaboratrice, d’assurer la réalisation. Ava renoue avec Taylor qui l’invite à son anniversaire, où elle tombe sur Ruby.

Deborah "gagne" la salle du Palmetto aux enchères et Marty lui annonce qu’il est fiancé avec Victoria. Taylor propose à Ava de venir travailler en renfort sur le pilote d’une série, mais cela tombe la même semaine que la captation du spectacle de Deborah. Celle-ci l’encourage à accepter.

Un an après leur séparation, Deborah connaît le succès avec son spectacle tandis qu'Ava se consacre à l'écriture d'une série de premier plan. Les deux femmes règlent leurs comptes alors qu'elles se croisent lors d'un festival. Pendant ce temps, Jimmy et Kayla recherchent de nouveaux clients.

Deborah accepte de remplacer le présentateur du talk-show "Late Show" au pied levé et demande à Ava de l'aider à se préparer. L'émission est un succès.

Deborah participe à un "roast" comme invitée d'honneur. Anxieuse face à l'intervention de sa fille DJ, elle est soulagée et émue lorsque celle-ci lui annonce sa grossesse. En parallèle, Ava négocie les termes de sa future collaboration avec Deborah, établissant de nouvelles limites professionnelles.

Deborah est invitée par trois de ses idoles à une soirée à Vegas qui s'avère déconcertante. Marcus emmène Ava, abattue par sa séparation avec Ruby, se changer les idées dans un bar. Les deux soirées vont prendre une tournure inattendue. De leur côté, Jimmy et Kayla n'ont qu'un seul objectif : rencontrer Winnie Landell...

Deborah, en panne d'inspiration, et Ava, le coeur brisé par sa rupture, partent se ressourcer en forêt. Mais leur randonnée leur réserve bien des surprises.

Deborah participe à un tournoi de golf avec les actionnaires de la chaîne. Elle use de tous les stratagèmes pour devenir la prochaine présentatrice du Late Show.

Tandis que Kathy assiste à la fête de Noël de Deborah, Ava accueille sa mère. Jimmy et Kayla persuadent Larry Arbuckle d'adapter la vie de son grand-père au cinéma.

Deborah doit honorer de sa présence deux événements simultanés. Sa campagne pour le Late Show est compromise par la diffusion d'anciens sketchs controversés.

Deborah réalise son rêve d'animer le Late Show et est prête à tous les sacrifices pour garantir son succès. Ava démissionne pour seconder Deborah.

Ava se retrouve directrice d'écriture sur le talk-show de Deborah, après lui avoir fait du chantage. Tandis que cette dernière est prête à tout pour l’évincer, Marcus lui annonce qu'il quitte ses fonctions au sein de DV Industries et qu'il vend l'entreprise. L'humoriste se sent trahie de toutes parts…

Deborah continue de mettre des bâtons dans les roues à Ava, qui est frustrée par ses conditions de travail. Mais quand une de leurs disputes se retrouve sur Internet, Winnie Landell les convoque pour une petite mise au point. Jimmy et Kayla, qui peinent à lancer leur agence, embauchent Randi, une assistante peu orthodoxe…

Deborah emmène son équipe d'auteurs à Las Vegas pour un séminaire d’écriture, afin de mettre au point un premier épisode parfait. Si Ava n'est pas toujours d'accord avec ses méthodes, le groupe parvient cependant à trouver une idée de lancement prometteuse…

Lors de la répétition générale de sa première émission en direct, Deborah fait une crise d'angoisse. Malgré ses rapports toujours aussi tendus avec Ava, l'enregistrement est finalement un succès, et les deux femmes sortent fêter cela entre célébrités et auteurs. Kayla, quant à elle, décide d'adopter un comportement tyrannique pour se faire respecter dans son travail.

Alors que les audiences révèlent que le talk-show réalise une faible performance auprès du public féminin, Deborah essaie de s’adapter pour séduire davantage cette cible, tandis qu’Ava tente désespérément de préserver l'intégrité de l'émission. De leur côté, Jimmy et Kayla proposent une collaboration à Dance Mom, une star de TikTok, pour aider Deborah à gonfler l'audimat.

Deborah va recevoir le trophée de l’humoriste la plus courageuse, tandis que l’actrice Ruby Rojas est la prochaine invitée de l’émission. Alors que l'équipe d'auteurs garde ses distances avec Ava, la pression est à son comble. Après une énième dispute avec Deborah, Ava craque, démissionne et quitte le plateau...

Ava et Deborah, désormais réconciliées, poursuivent ensemble leurs efforts pour booster les audiences de l’émission. DJ, la fille de Deborah, accouche d'un garçon et propose à Ava de devenir sa marraine. Au baptême, Deborah provoque une scène, et DJ est contrainte de la rappeler fermement à l'ordre. Parallèlement, Jimmy et Kayla tentent de réfréner les folies de Dance Mom.

Jimmy est blessé par Ava et Deborah, qui ont omis de lui faire part de leur réconciliation. Ava reçoit la visite de sa mère Nina. Alors que leurs liens semblent se resserrer, cette dernière lui fait une offre qui pourrait bouleverser l’avenir d’Ava. Deborah propose d’accueillir la maire Jo Pezzimenti dans son émission, alors qu’elle est en plein scandale sexuel.

Alors que le talk-show est désormais numéro un, Deborah et Ava se retrouvent au cœur d'une controverse quand l’équipe de l’acteur Ethan Sommers les oblige à couper au montage une blague faite par Deborah. Parallèlement, tandis que Jimmy touche le fond après un événement traumatisant, Kayla s’interroge sur son avenir.

En pleine déprime, Deborah décide de remonter sur scène en entraînant Ava à Singapour pour se produire au casino Sentosa, où une interprète traduit ses sketchs en plusieurs langues. Mais sous ce vernis de retraite dorée, Ava craint le pire…