Martin Tupper, éditeur new yorkais plus proche de la quarantaine que de la trentaine, fait face à une crise existentielle. Sa femme Judith lui demande de signer les papiers du divorce, qui trainent depuis 2 ans, afin qu'elle puisse se remarier avec Richard. Mais Martin espère toujours reconquérir le coeur de sa future ex-femme, n'hésitant pas à idéaliser leur mariage qui fut en réalité une véritable catastrophe. Eddie, son meilleur ami, véritable coureur de jupons, lui conseille de tourner la page et de se lancer à l'assaut d'autres femmes. Mais les premiers rendez-vous s'avèrent désatreux...

Entraîné par Eddie, Marin se retrouve à passer la soirée avec une jeune femme qu'il ne connaît pas. Passée l'appréhension, le courant passe et Martin la ramène chez lui. Mais juste avant de conclure, il est pris d'un malaise... et finit à l'hôpital. Le médecin lui conseille alors d'adopter une hygiène de vie plus saine et, entre autres, de ne plus boire de café ! Le coup est rude pour cet accro à la caféine...

Judith rend visite à Martin à son bureau pour lui parler de Jeremy, leur fils. Ce dernier est étrangement distrait en classe depuis quelque temps. En fait il est amoureux de Miss Brodsky, sa prof... L'occasion idéale pour Martin d'aborder la délicate question des relations sexuelles ! Ne sachant pas comment s'y prendre, il est finalement soulagé d'apprendre que son fils en sait déjà long sur le sujet. Afin de parler de ce problème d'hormones, Martin se rend à l'école de Jeremy et rencontre l'objet du désir de son fils : la belle Miss Brodsky...

La soeur de Martin Tupper lui rend une visite inopinée. Ce dernier, indisponible, demande à son amie Eddie de s'occuper d'elle. Il se rendra compte que sa soeur et Eddie sont amants depuis des années.

Martin décide de reprendre sa plume, et entreprend d'écrire une pièce de théâtre sur les souvenirs qu'il a de son mariage. La pièce est bientôt montée.

Persuadé qu'il est responsable des difficultés qu'il rencontre lors de ses relations avec les femmes, Martin décide de subir un stage intensif d'affirmation de sa virilité. Il rencontre peu après la femme «parfaite».

Martin a décidé de prendre des vacances et de partir pour les Bermudes. Mais Sid, son patron, a d'autres projets pour lui... Un terrible fait divers défraie la chronique : une femme a été tabassée, son mari massacré et ses cinq chiens découpés en morceaux ! Cette histoire est un best-seller en puissance et Martin est chargé de négocier les droits d'édition directement avec la veuve. A la clé : des vacances ou la porte !

Martin rencontre Sheila, qui est à la fois courtier et sorcière. Il l'invite à dîner et la soirée se termine dans l'appartement de Martin. Elle lui demande de faire trois voeux, et le dernier se réalise.

Dans une laverie automatique, Martin rencontre Nina, sa charmante voisine. Une relation passionnelle s'engage entre eux. Régulièrement, ils se retrouvent dans l'appartement de Nina, jusqu'au jour où Martin rencontre Jan, l'ex-fiancé de Nina.

Nina propose à Martin qu'ils avancent dans leur relation en allant faire un test HIV...

Les rapports entre Nina et Martin commencent à se dégrader après que celle-ci s'est fait arrêter pour sabotage d'une usine. Il s'avère en effet que Nina est une écologiste endurcie.

Martin se retrouve seul chez lui un soir de week-end pour la première fois depuis bien longtemps. Il reçoit un coup de fil d'une femme désespérée qui tente de joindre un service téléphonique d'assistance pour personnes suicidaires.

Martin tombe sous le charme de son nouveau patron, une femme plus âgée, très sexy, qui lui demande de renvoyer son assistante, Toby, car cette dernière a découvert leur secret !

Martin se retrouve dans son ancien rôle à réconforter Judith, son ex-femme inquiète, la veille de son mariage avec «l'homme parfait».

Gibby Fiske rachète les éditions Whitestone. Martin, afin de garder sa place, promet à celui-ci qu'il va inciter son ami Eddie à écrire un livre, dans lequel il relaterait ses nombreuses conquêtes amoureuses.

Le cousin de Martin vient de divorcer, et il semble mal supporter cette situation. C'est alors qu'il aperçoit Toby, et tombe amoureux d'elle. Martin lui promet de voir ce qu'il peut faire pour lui.

En suivant une thérapie afin de soigner son premier problème d'impuissance, Martin entame une liaison avec l'une des patientes de Judith. Celle-ci commet des actes de violences après toute expérience sexuelle.

Martin vient d'être victime, coup sur coup, de deux agressions. Il décide alors de s'acheter un revolver, afin de se protéger. Une nuit, il surprend un cambrioleur qui s'est introduit chez lui.

Poussé par Eddie, Martin lit un manuscrit qu'il déteste, mais il tombe amoureux de la personne l'ayant écrit, Chloé. Il est chargé de la publication de ce livre, que, étonnamment, tout le monde sauf lui semble apprécier.

Martin devient présentateur télé dans une émission littéraire, sur une chaîne du câble. C'est alors qu'il commence à recevoir des bouquets de fleurs de la part d'une fan hystérique, qui va le harceler de plus en plus.

Veronica, qui avait quitté Martin voila plus de 10 ans (alors qu'il avait brisé, pour elle, ses fiançailles avec Judith), est de retour comme si de rien était. Il s'était juré de ne plus jamais renouer avec cette femme, mais ses propres sentiments semblent avoir le dessus sur sa volonté.

Martin et Judy, divorcés, refusent conjointement que leur fils, Jeremy, se rende à une soirée entre jeunes. Profitant d'une nouvelle querelle entre ses parents, au sujet d'une ancienne maîtresse de Martin, le garçon élabore une stratégie.

Martin, sur un petit nuage depuis qu'il est amoureux d'une jeune femme qui travaille dans l'immobilier, apprend par Eddie que sa dulcinée a un passé d'actrice de films pornographiques. Martin supporte très mal cette idée.

Martin invite des amis à une partie de Poker, à laquelle les rejoint bientôt Gibby. Ce dernier, après avoir perdu gros, va littéralement plumer ses adversaires un à un.

Bonnie, une ancienne amie de Martin, vient à N.Y. pour affirmer son talent d'actrice. Malheureusement le succès n'est pas au rendez-vous, même si la comédienne s'inspire de sa relation très intime avec Martin pour alimenter son jeu.

C'est l'anniversaire de Toby. Mais comme elle n'a rien d'autre à faire, elle accompagne Martin à la veillée funèbre de l'une de ses tantes. C'est au cours de cette veillée qu'elle va prendre conscience de détails vis-à-vis d'elle-même.