Lors d'une soirée de nouvel an très arrosée dans une boîte londonienne, Jessie fait la connaissance de Tom et finit par passer la nuit avec lui. Elle découvre le lendemain que celui qu'elle envisageait comme une relation d'un soir est en fait un acteur de cinéma mondialement connu. Ce qui aurait pu devenir une anecdote amusante prend une tout autre dimension quand Jessie est amenée à revoir Tom.

Trois mois après s'être enfuie de l'appartement de Tom, Jessie rencontre fortuitement l'acteur, qui dissipe un malentendu. Alors qu'ils profitent d'un deuxième rendez-vous très attendu, Tom ne peut s'empêcher de penser aux différentes mises en garde qu'il a reçues au sujet d'une telle relation.

Kate et Jessie organisent une soirée jeu déguisée avec des amis mais sont interrompues par l'arrivée inopinée de Tom, qui a besoin d'aide. Jessie a bien du mal à jongler avec ses différents soupirants.

Kate reçoit une invitation pour assister à la projection en avant-première du dernier film de Tom. Malgré les réticences de Jessie, elle force son amie à l'accompagner. Les retrouvailles entre Tom et Jessie sont interrompues par un visiteur inattendu.

Encore sous le choc de leur dispute, Tom et Jessie ont chacun du mal à se concentrer sur leur travail. Jessie en vient à se demander si elle est faite pour vivre à Londres.

Un repas de Noël faisant office de repas d'adieu pour Jessie est interrompu par Tom. Mais les perspectives de réconciliation sont mises à mal par un gâteau au cannabis.

Jessie a finalement décidé de ne pas rentrer en Nouvelle-Zélande, comme prévu initialement, mais de rester à Londres. Elle et Tom passent la journée ensemble. Mais cette grand décision l'entraîne dans un tourbillon de conséquences auxquelles elle doit bientôt faire face. Sans travail, sans maison et même sans aucun bagage, elle s'interroge sur son choix. Et si elle avait fait une énorme erreur ?

Parce qu'elle a refusé l'invitation de Tom à passer Noël avec sa famille, Jessie se retrouve seule. Peu après, elle réalise qu'elle n'aurait jamais dû lui écrire au moment où elle pensait quitter Londres définitivement : une belle erreur qu'elle cherche à corriger en récupérant ces fichues lettres.

Dernier jour de l'année, le 31 décembre est également l'anniversaire de Tom. Pour l'occasion, il organise une grande fête chez lui. C'est l'occasion pour Jessie de rencontrer Vinay, le frère de Tom, et Cath, son agente.

Jessie reçoit un appel de Ben, son ex, qui lui annonce le décès de sa grand-mère. Un peu forcée, elle se rend à l'enterrement, bien décidée à ne pas se laisser amadouer. Elle ignore cependant que Ben est prêt à tous les subterfuges pour la reconquérir. De son côté, Tom entame un tournage compliqué qui le tient éloigné de Jessie, avec qui il a toutes les peines du monde à communiquer.

Ben propose à Jessie de travailler avec lui quelques heures par semaine à la bibliothèque. Elle accepte sans en parler à Tom et se rapproche peu à peu de son ex.

Steve et Sarah organisent ensemble leurs enterrements de vie de garçon et de jeune fille. C'est l'occasion pour Jessie de revoir Tom, invité par Steve à se joindre à la fête.