Unanimement apprécié, Monsieur Pickles est la vedette d'un show télé pour enfants. Derrière le personnage se dissimule Jeff, endeuillé par la mort de son fils dans un accident. Pour aller de l'avant, il propose au producteur, qui est aussi son père, une émission sur la mort des êtres chers...

Très vite, Jeff comprend que son ingénuité tant appréciée du public lui joue de mauvais tours. Il essaie donc d'évoluer. Mais le désaccord l'opposant à Seb, le producteur exécutif de l'émission s'enlise dans une forme insidieuse d'acrimonie. L'intelligence cèdera-t-elle face à la vénalité ? De leur côté, Deirdre et sa fille Maddy essaient tant bien que mal de renouer le dialogue.

Tandis que Jill se perd dans les bras d'inconnus, Jeff prend des libertés avec le script de l'émission, montrant ainsi l'étendue de son chagrin au monde entier. Seb lui conseille de puiser son remède dans les lettres écrites par ses groupies. Maddy, la fille de Deirdre, développe un bruyant symptôme...

Jeff s'entiche d'une jeune femme malade, en phase terminale. Seb demande à Deirdre de fabriquer une marionnette pour remplacer Jeff, qui lui semble désormais complètement à la dérive. Jill apprend que son mari a envoyé de l'argent à l'homme qui a causé l'accident. Elle est furieuse...

Jeff est toujours aux prises avec un passé traumatique qui l'empêche d'avancer comme il le souhaiterait dans la vie. Il décide de se prendre en main et de sortir de sa zone de confort. Pour cela, il prend des mesures radicales. Sebastian, lui, tente de modifier certains aspects du show de Jeff...

Will tente de rendre hommage à son frère, à sa façon, tandis que Jeff décide d'introduire quelques changements dans le show figurant Mr Pickles. Parallèlement, le clown triste cherche à convaincre Vivian de poursuivre son traitement. De son côté, Deirdre laisse sortir sa colère, dirigée contre Maddy...

Jeff décide de s'écarter du script pour parler aux enfants avec plus d'honnêteté lors de l'émission. Seb est paniqué à l'idée de voir apparaître Jeff en direct à la télévision. Deirdre et Scott ont un nouveau visiteur, en provenance du Japon. Les Pickles fêtent Thanksgiving en famille...

Jeff, alias Mr Pickles, vedette du petit écran dépressive hors caméra, rencontre le fils de son correspondant, qui est détenu dans le couloir de la mort en attendant sa dernière heure. Il décide de l'aider...

Jeff est confus face à son état émotionnel, ne sachant pas s'il s'apparente à une dépression ou si au contraire, il annonce une percée. De son côté, Will s'attire des ennuis à l'école. Scott confronte Deirdre au sujet de ses sentiments envers Mr Pickles-San. Seb procède à un changement de dernière minute...

Jeff a prononcé un discours retentissant, en direct à la télévision nationale. Ses proches tentent de composer avec les retombées de cet événement, qui les a touchés de près ou de loin...

Jeff se rend compte que s'il ment pour la première fois de sa vie, il obtiendra tout ce qu'il a toujours voulu.

Alors que Jill, Deirdre et Seb débattent pour savoir qui est responsable du comportement récent de Jeff, ce dernier se retrouve dans la version réelle de Pickle Barrel Falls.

Jeff trouve une idée pour parler directement aux enfants du monde entier, pendant que Seb passe les rênes de l'empire Pickle à Deirdre. Après avoir trouvé un livre de sorts, Will se retrouve dans le passé.

Après avoir réalisé qu'il n'avait peut-être pas de véritables amis, Jeff se fait un nouveau meilleur ami. Deirdre essaie de repasser le film Puppet Time à l'antenne.

Jeff essaie de parler aux enfants de la notion de changement dans le premier épisode de la 31ème saison de Mr. Pickles' Puppet Time.

Après un incident international, Jeff, Deirdre, Will et Seb assistent à des funérailles en mer.

Deirdre s'occupe d'un problème médical alors qu'elle assiste à une remise de prix. Jeff essaie d'être quelqu'un d'autre que lui-même. Seb retrouve une ancienne connaissance et rencontre quelqu'un de nouveau.

Jeff décide de fonder une nouvelle famille Pickles tandis que Deirdre essaie de créer de bonnes relations publiques pour l'émission.

Jeff découvre que l'endroit le plus sûr pour lui est loin du reste du monde. Will parle à un mystérieux visiteur de son école. Avec l'aide de Maddy, Deirdre remporte une récompense pour l'émission.

Jill pose à Jeff une question à laquelle il n'est pas sûr de pouvoir répondre.