Socialement maladroit, RJ Berger doit jouer dans un match de basket lorsque plusieurs membres de l'équipe sont expulsés du match. Il est obligé de porter un uniforme surdimensionné et lorsque son pantalon tombe, son gros pénis est exposé à toute l'école. Ses amis, Miles et Lily, sont sous le choc et RJ explique qu’il n’en a jamais parlé à personne, car jadis, lorsqu’il enseignait à une étudiante en échange japonaise, elle s’étouffait avec son pénis pour tenter de lui faire une fellation. Cependant, son gros pénis confère à RJ une popularité soudaine. Lui et Miles assistent à la fête au bord de la piscine où se trouve Jenny, son béguin de longue date.

Lorsque la proposition de RJ adressée à l'Association des associations étudiantes pour le financement du club d'informatique est refusée, il décide de se présenter à S.G.A. Président. RJ tente désespérément d’obtenir des votes sans grand succès. Max s'approche de RJ et promet de donner des fonds au club informatique en échange de son retrait de la course. RJ refuse et montre une vidéo décrivant la façon dont les jocks dirigent cruellement l'école pour tenter de retourner les votes contre Max. Cependant, Max se venge en achetant à tout le monde des exemplaires de The Beatles: Rock Band et fait ressortir son "cousin au deuxième degré par alliance", Travis Barker, pour impressionner les étudiants.

Quand Jenny ne peut pas participer aux "séances d'étude" avec RJ en raison de ses tentatives pour jouer à l'école (un mélange de Twilight et de West Side Story), elle auditionne pour que la pièce se rapproche d'elle. RJ décroche le rôle principal avec Jenny et est ravie d'apprendre qu'elle partage un baiser dans l'apogée. Lily, jalouse, avertit RJ que s'il s'embrase mal, cela gâchera ses chances avec Jenny. Pendant ce temps, Miles essaie d’impressionner les autres filles en prétendant être l’entraîneur intérimaire de RJ. Lors de la soirée d'ouverture, RJ s'inquiète de la présence d'une érection pendant le baiser. Miles pose donc un ruban adhésif sur le pénis de sa jambe, mais le plan échoue.

RJ est invité à la fête d'anniversaire de Jenny Sweet 16 et Miles est contrarié que RJ ne le prenne pas. RJ a du mal à trouver un cadeau et décide d'acheter à Jenny un cadeau coûteux. Sa mère lui propose donc de travailler pour Mme Robbins en tant qu'homme à tout faire. Cependant, son travail est extrêmement exigeant et Miles se fâche contre RJ pour avoir manqué une projection de Raiders of the Lost Ark qu'ils avaient promis d'assister ensemble. Miles déclare que leur amitié est terminée et fait de Kevin son nouveau meilleur ami. Lilly tente de ranger les choses entre les deux, mais en vain. RJ continue de travailler chez les Robbins, où Mme Robbins tente de séduire RJ.

RJ passe une journée normale jusqu'à ce qu'il remarque Jenny en train de rompre avec Max au cours d'une paire de culottes trouvées dans le casier de Max. Miles et RJ voient tous les deux l’opportunité qui se présente et RJ décide d’aller chercher Jenny après avoir demandé à RJ si elle pouvait réserver quelques "séances d’amitié avec lui". Il accepte et fait de son mieux pour que Jenny le remarque. Le lendemain, Max prend RJ et lui confie que les rumeurs de Max trompant Jenny sont fausses et que la culotte est plantée. En raison du fait que Jenny et Max ne sont pas ensemble, Max n’a pas encore raté un coup au basket et l’équipe a connu une série de victoires.

Lorsque Rick trouve que RJ regarde des photos de Jenny, il lui dit qu'il vise trop haut et qu'il devrait commencer plus bas en premier. Pour "frapper quelques clunkers avant de manipuler une Ferrari" si vous voulez. RJ prend cela en note et découvre qu'un étudiant anglo-indien transféré a déménagé juste à côté. RJ la rencontre à l'école et se présente comme Claire. RJ et Claire découvrent qu'ils ont beaucoup en commun, la plupart étant des fans d'Excaliboar. Lily en est folle et essaie de dire à Claire de cesser de voir RJ, jusqu'à ce que Lily remarque un anneau de pureté à son doigt. RJ est déprimé à ce sujet jusqu'à ce que Miles lui parle de "Rainbow Parties", à savoir que le club de la pureté a tous ses actes sexuels autres que des rapports sexuels, ce qui lui permet de rester pur tout en exerçant des pulsions sexuelles.

La nouvelle relation de RJ avec Claire se passe bien pour eux deux, mais RJ souhaite que cela progresse encore plus rapidement. Désespéré d'essayer de faire accomplir à Claire des actes sexuels pour lui, il laisse entendre plusieurs insinuations, mais il semble qu'elle n'ait aucune idée de ses intentions. Le lendemain, pour paraître plus froid qu'il ne l'est aux jocks, RJ propage la rumeur selon laquelle Claire lui aurait donné un travail de remorqueur 'et est plus tard dans une frénésie quant à la vérité. Miles, d’autre part, répand la rumeur selon laquelle il aurait "fait de la moto" les seins d’une fille et cela se répandra comme une traînée de poudre.

RJ et Miles prévoient d’organiser un week-end régulier jusqu’à ce que ses parents lui disent qu’ils ont une baby-sitter depuis leur départ pour le week-end. RJ et Miles se plaignent d'abord jusqu'à ce qu'ils s'aperçoivent qu'elle est incroyablement chaude et enthousiaste instantanément. Suzanne et Rick disent qu'ils peuvent organiser une fête en leur absence, mais pas pour la rendre trop grande et trop lourde. Miles suggère qu'ils ont une grande fête mais RJ dit qu'il veut tenter sa chance avec elle. Jenni, la baby-sitter, conduit RJ à l'école avec Max remarquant et devenant jaloux immédiatement.

RJ se réveille en train de rêver de lui et de Jenny. Plus tard, RJ développe un mal de tête et emporte avec lui de nombreux comprimés d'aspirine à l'école. Après avoir été envoyé au bureau du principal Haggerty pour discuter d'une fête organisée par RJ lors d'un épisode précédent, RJ a sorti une aspirine pour calmer son mal de tête lorsque Haggerty a pensé à ses drogues illicites et a rapidement envoyé RJ en détention. Miles dit à Lily qu’elle n’arrivera jamais avec RJ car elle n’est pas une pom-pom girl, ce qui donne à Lily l’idée de tenter sa chance.

Max se venge de RJ parce qu'il a cloué la main de Max au mur avec Jenny à la rescousse. Miles enregistre l'incident et le télécharge sur Internet. Rick et Suzanne rencontrent Jenny pour la première fois quand elle vient pour une session d'étude. RJ n'aide pas Jenny à obtenir une note supérieure en biologie car il ne peut pas se concentrer lorsqu'il est près d'elle. Miles et Lily suggèrent que RJ triche et vole les réponses au prochain test.

Le Winter Formal à Pinkerton High est un métier à tisser avec RJ et Miles ayant du mal à obtenir des dates. Comme presque toutes les filles de l’école les ont rejetées après avoir posé leur question, RJ a décidé que celui avec qui il devrait aller est Lily, qui le suit depuis son enfance. RJ demande à Lily de l'accompagner et elle accepte avec joie, prévoyant de faire l'amour avec RJ.

Après que Lily ait été touchée par un bus, RJ est sous le choc et son chagrin à l'hôpital. Tout le monde dit à RJ qu'il devrait aller à la danse et ne pas trop s'inquiéter pour Lily. Finalement, RJ emmène Jenny à la danse.

Les étudiants assistent aux funérailles de Kevin Stern après que son scooter se soit écrasé par la fenêtre dans une beignerie lorsque Lily arrive, avec des béquilles en raison de la cassure de son bassin et du fait que RJ a un choix à faire. Lorsque Miles dit à RJ de se représenter sa vie avec Lily, puis sa vie avec Jenny, il décide de dire la vérité à Lily et à Jenny.

Le cousin Vinny, le cousin de RJ, vient rendre visite à RJ et à sa mère pour qu'ils déménagent dans un nouvel appartement. Vinny apprend plus tard à RJ et à Miles qu’elles ont l’air cool pour les filles. Cela aide RJ, qui a demandé à Jenny de sortir plus tôt cette semaine-là. Max déteste l'idée que Jenny aille à un rendez-vous avec RJ et prévoit de le rendre aussi misérable que possible pour Jenny et RJ

RJ et Jenny se rendent à l’école où il est généralement admis que les élèves sont une "orgie parrainée par une école". Une fois là-bas, Miles découvre que Lily envisage de saboter RJ et Jenny de ne pas coucher l'un avec l'autre. Miles l'enferme dans la salle de bain pour l'arrêter. Ensuite, Miles distribue des cookies au chocolat qu’il a volés à son frère Chet à tout le monde, à l’exception de RJ, allergique au chocolat.

Jenny arrive à l'école dans une dépression lorsqu'elle révèle qu'elle a un zit, pour la première fois. Jenny est très contrariée par cela après que Miles lui ait dit que cela ne partirait pas à temps pour sa photo de pom-pom girl. Pendant ce temps, Lily gagne une grosse somme d’argent après que son règlement lui ait rapporté de l’argent, ce qui lui permet de gagner sa popularité auprès des sportifs.

La classe de RJ commence à souffrir à cause de sa vie qui s'effondre autour de lui. Jenny essaie de dire à RJ que ses parents sont en dehors de la ville pour le week-end et dit qu'elle veut perdre sa virginité à ce moment-là. Pendant ce temps, Miles a des problèmes avec le professeur de mathématiques substitut et doit rester après la classe.

La relation de RJ avec Jenny souffre que RJ ne lui parle pas de lui et de Lily. RJ essaie de demander de l'aide à son père, mais Rick semble être très délirant. Amy fournit à RJ des conseils sur le divorce de ses parents, ce qui lui permet de relooker Rick.

RJ se réveille pour voir Suzanne et l'entraîneur Sinclair le lendemain de leur soirée. RJ l’attriste quand il lui demande pourquoi elle ne parle pas à Rick. Sinclair dit à RJ qu'il est véritablement attaché à Suzanne et envisage de nouer une relation avec elle.

RJ rêve de lui et de Sinclair dans une séquence basée sur "Inception" dans laquelle RJ dit à Sinclair de rester à l'écart de Suzanne. Après que RJ se soit réveillé et ait pris son petit-déjeuner, Suzanne a dit à RJ que c’était elle et son 20e anniversaire, l’invitant à demander à RJ de passer une nuit à elle-même. Quand RJ arrive à l'école, Miles dit qu'il en a assez de l'embonpoint et décide de perdre du poids, bien que RJ soit extrêmement sceptique à ce sujet.

Dans un effort pour acquérir une certaine indépendance, RJ demande à Rick de l’aider à obtenir son permis de conduire. RJ et Miles sont enthousiastes au début de conduire sa Mustang jusqu'à ce que Rick arrive à Pinkerton High avec le "Dong-Mobile", le véhicule du club de strip-tease masculin "Hunkeez".

C'est l'anniversaire de RJ, mais il n'en est pas très content. Pendant toutes les années de sa vie, Max l'a intimidé chaque anniversaire de son anniversaire et, cette année, il a mis une bombe de poudre à pied médicamentée dans son casier, grâce à la combinaison de Miles. Amy a promis que RJ aurait une "surprise d'anniversaire" s'il était pris en charge par Max.

Une journée normale se produit à Pinkerton High jusqu'à ce que RJ obtienne un dépliant pour «M. et Mme Pinkerton High» avec un couple de candidats, RJ et Jenny. RJ se demande pourquoi il n'est pas associé à Amy, et elle aussi, ce qui la laisse supposer que RJ les a écrites et qu'elle s'en va et dit qu'elle ne veut pas parler à RJ.

Après que RJ ait appris le secret de Max sous la douche, il ne sait pas quoi faire. Quand il arrivera à l'école le lendemain, Max tentera de vaincre RJ pour avoir continué à courir dans "M. et Mme Pinkerton High" jusqu'à ce que RJ lui murmure qu'il sait qu'il a gardé le secret. En conséquence, Max licencie et l’école se demande pourquoi.