Ben Donovan approche de la quarantaine sans s'être tellement soucié d'autre chose, pour le moment, que de collectionner les aventures sans lendemain et de diriger le département sportif du Centre Sunshine. Mais le jour de son anniversaire, il décide de prendre de bonnes résolutions. Ben va s'intéresser aux autres et, pour commencer, avouer son amour à Alice, la directrice du marketing. Sa journée risque d'être bien occupée puisqu'il n'a que quelques heures pour transformer la patinoire en piste de cirque et retrouver un éléphant égaré...

Ben Donovan n'a pas le choix : s'il veut satisfaire les caprices d'une jeune star immature qui doit se produire dans le centre sportif, il doit être prêt à se plier en quatre. De son côté, Crystal organise un concours du meilleur employé de l'année. Elle le fait avec le plus grand sérieux sans avouer à personne qu'elle connaît déjà l'identité de l'heureux gagnant...

Ben se rend à un rendez-vous avec la soeur d'Heather, Stephanie. Il ne tarde pas à se rendre compte que la jeune femme est totalement folle et la situation se complique lorsqu'il accepte une sortie à quatre avec Roman et Heather. Tandis que Crystal tente d'inscrire son chien à un concours canin, Alice essaie d'impressionner sa meilleure amie...

Ben doit tirer les leçons de son échec de la nuit passée. Il n'a pu faire fonctionner l'air conditionné car son équipe le déteste. Il est vrai qu'il oublie régulièrement les noms de ses collaborateurs. Roman lui suggère de conserver sur lui des aide-mémoires. Crystal invite Alonzo et Alice à l'accompagner au rendez-vous qu'elle a fixé à son nouveau petit ami...

Une troupe de schtroumpfs patineurs a pris possession de la glace du Centre Sunshine. Crystal a du mal à les supporter. Lorsque Ben apprend que Roman ne sait pas où loger, il lui propose à contrecoeur de l'héberger quelques jours. Alice est en admiration devant Alonzo, au point de se rendre malheureuse car elle se sent de moins en moins à la hauteur...

Ben a décroché un rendez-vous avec Jessie, la séduisante quaterback de l'équipe de football féminin. Mais Crystal demande à Ben de travailler toute la nuit. De son côté, Alonzo espère obtenir une importante donation de deux millionnaires qui ont fait fortune dans l'informatique. Ces derniers se montrent peu concernés jusqu'à l'apparition d'Alice...

Le tournoi de tennis événementiel organisé par Alonzo semble compromis. Le joueur qui devait disputer un match contre l'ancien champion Jimmy Connors et l'acteur Fred Savage s'est désisté. Ben se propose pour le remplacer. Que ne ferait-il pas pour jouer face à l'une de ses idoles ? Pendant ce temps, Roman essaie de se réconcilier avec sa mère, Crystal...

Alice a besoin d'un nouvel assistant. Ben ne trouve rien de mieux que de lui imposer Roman. La jeune femme, empêtrée dans sa relation avec son petit ami, va devoir faire preuve d'une grande capacité d'adaptation. Ben est chargé d'organiser en même temps des funérailles grandioses pour la femme de ménage de Crystal et un grand rodéo...

L'opération de séduction éclair de Ben est couronnée de succès : en un soir, il a mis dans son lit une belle inconnue ! Le lendemain, il découvre que la jeune femme est la nouvelle assistante de Crystal. Vivian s'accommode parfaitement de la situation et suggère à Ben de poursuivre une relation purement charnelle. Ben est emballé, mais il va tomber amoureux...